abyssinone I | 1184961-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: abyssinone I
• 英文别名: (2S)-2-(2,2-dimethylchromen-6-yl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1184961-91-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MITHUEHYZARDCT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abyssinone I 、 uridine-5'-diphosphoglucose 在 TcCGT₁-C-glycosyltransferase from Trolliuschinensisuridine in complex with uridine diphosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中华金莲花混杂C-糖基转移酶的分子和结构表征。

  摘要：

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201905505
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 作用下， 生成 ent-abyssinone I 、 abyssinone I
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Abyssinones and Discovery of New Inhibitors of Prostate Cancer and MMP-2 Expression

  摘要：

  The first asymmetric syntheses of four members of the abyssinone class of natural products (I, II, III, and IV 4'-OMe) via quinine- or quinidine-derived thiourea-catalyzed intramolecular conjugate additions of beta-keto ester alkylidenes are reported. This concise strategy delivers all four natural products and their corresponding antipodes. A preliminary evaluation of all of these small molecules against a metastatic human prostate cancer cell line has identified that these compounds selectively and differentially inhibit cell growth and downregulate the expression of matrix metalloproteinase-2 (MMP-2) at nontoxic concentrations.

  DOI：

  10.1021/ml100110x