abyssinone I | 1184961-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: abyssinone I
• 英文别名: (2S)-2-(2,2-dimethylchromen-6-yl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1184961-91-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MITHUEHYZARDCT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abyssinone I 、 uridine-5'-diphosphoglucose 在 TcCGT₁-C-glycosyltransferase from Trolliuschinensisuridine in complex with uridine diphosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中华金莲花混杂C-糖基转移酶的分子和结构表征。

  摘要：

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201905505
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 作用下， 生成 ent-abyssinone I 、 abyssinone I
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Abyssinones and Discovery of New Inhibitors of Prostate Cancer and MMP-2 Expression

  摘要：

  The first asymmetric syntheses of four members of the abyssinone class of natural products (I, II, III, and IV 4'-OMe) via quinine- or quinidine-derived thiourea-catalyzed intramolecular conjugate additions of beta-keto ester alkylidenes are reported. This concise strategy delivers all four natural products and their corresponding antipodes. A preliminary evaluation of all of these small molecules against a metastatic human prostate cancer cell line has identified that these compounds selectively and differentially inhibit cell growth and downregulate the expression of matrix metalloproteinase-2 (MMP-2) at nontoxic concentrations.

  DOI：

  10.1021/ml100110x

文献信息

• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• Concise Syntheses of the Abyssinones and Discovery of New Inhibitors of Prostate Cancer and MMP-2 Expression
  作者：Rebecca L. Farmer、Margaret M. Biddle、Antoinette E. Nibbs、Xiaoke Huang、Raymond C. Bergan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ml100110x

  日期：2010.11.11

  The first asymmetric syntheses of four members of the abyssinone class of natural products (I, II, III, and IV 4'-OMe) via quinine- or quinidine-derived thiourea-catalyzed intramolecular conjugate additions of beta-keto ester alkylidenes are reported. This concise strategy delivers all four natural products and their corresponding antipodes. A preliminary evaluation of all of these small molecules against a metastatic human prostate cancer cell line has identified that these compounds selectively and differentially inhibit cell growth and downregulate the expression of matrix metalloproteinase-2 (MMP-2) at nontoxic concentrations.