5,5'-methylenebis(2-aminothiazole) | 1026032-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-methylenebis(2-aminothiazole)
• 英文别名: 5-[(2-Amino-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1026032-12-1
• 化学式: C₇H₈N₄S₂
• 分子量: 212.299
• InChiKey: XEOWOCXJXVLLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-methylenebis(2-aminothiazole) 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2-Oxo-2-[[5-[[2-[[2-(piperidine-1-carbothioylsulfanyl)acetyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]methyl]-1,3-thiazol-2-yl]amino]ethyl] piperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  双（N-噻唑）氯乙酰胺形成的一些新对称对称二硫代氨基甲酸酯的合成及动态NMR研究

  摘要：

  二硫代氨基甲酸盐（IVa，IVb，IVc）与双（N-噻唑）氯乙酰胺（IIa，IIb）在DMF中的反应以高到极好的收率提供了相应的豆荚，如Va，Vb，Vc，Vd，Ve，Vf。在双（氨基噻唑）（Ia，Ib）与氯乙酰氯的反应中获得了两个反应配体（IIa，IIb）。两个Podand系列（Va，Vb，Vc的动态NMR光谱数据。和Vd，Ve，Vf）进行了讨论，并指出了它们在聚结温度下的活化自由能（）。由于对硫酰胺C-N键的旋转和共振效应，这些豆荚的s归因于14.9-16.2 kcal / mol范围内的构象异构化。

  DOI：

  10.1002/jhet.915
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 聚合甲醛 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到5,5'-methylenebis(2-aminothiazole)
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑和2-氨基苯并噻唑在甲醛和乙二醛反应中某些异常行为的证据

  摘要：

  与先前报道的2-氨基噻唑与甲醛水溶液在0-5°C的水中的酸催化反应相反，该反应可得到N，N'-双（2-噻唑基）甲烷二胺（4），5,5'-亚甲基双（在回流条件下获得独特的产物2-氨基噻唑）（5）。2-氨基苯并噻唑与甲醛水溶液在乙腈中于0-5°C或在回流条件下反应分别生成（2-苯并噻唑基氨基）甲醇（6）或N，N'-双（2-苯并噻唑基）甲烷二胺（7）。加热乙腈中的单胺6会明显产生对称的二胺7。当2-氨基噻唑与乙二醛水溶液在乙腈中进行环缩合时，得到3,4,8,9-四羟基-7,10-双（2-噻唑基）-2,5-二氧杂-7,10-二氮杂双环[4.4.0]癸烷（8）2-氨基苯并噻唑与乙二醛的反应未能产生相似的结果；在甲醛水溶液中，尽管前一反应导致形成4-羟基-5-（噻唑基氨基）-1,3-双（2-噻唑基）咪唑烷（9），但利用2-氨基苯并噻唑可得到4,5 -二羟基-1，3-双（2-苯并噻唑基）咪唑烷（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440207

文献信息

• Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Symmetrical Bis-Schiff Bases of 5,5′-Methylenebis(2-aminothiazole) Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abbas Shockravi、Mahdieh Sadeghpour、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.1080/00397910903277896

  日期：2010.8.5

  A simple and efficient procedure for the synthesis of symmetrical bis-Schiff bases has been described that employs a condensation reaction of symmetrical primary bis-amine of 5,5′-methylenebis(2-aminothiazole) with a series of aromatic aldehyde derivatives under solvent-free conditions at elevated temperature. The advantages of these reactions are simplicity of the reaction procedure, short reaction

  已经描述了一种合成对称双席夫碱的简单有效的方法，该方法采用 5,5'-亚甲基双（2-氨基噻唑）的对称伯双胺与一系列芳香醛衍生物在溶剂下的缩合反应-高温下的自由条件。这些反应的优点是反应过程简单、反应时间短、后处理简单、无催化剂条件以及产率高的纯产物。讨论了反应条件的细节。
• Synthesis of novel symmetrical bis-schiff bases of 5,5′-methylenebis(2-aminothiazole)
  作者：Abbas Shockravi、Mahdieh Sadeghpour、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.1002/jhet.5570450536

  日期：2008.9

  Novel symmetrical bis-Schiff bases have been prepared cleanly and efficiently in the presence of formic acid catalyst in methanol from the reaction of symmetrical primary bis-amine of 5,5′-methylenebis(2-aminothiazole) (1) and a series of aromatic aldehyde derivatives under mild conditions. The advantages of this reaction are simplicity of the reaction procedure, simple work-up and pure products with

  由5,5'-亚甲基双（2-氨基噻唑）（1）的对称伯双胺与一系列芳族化合物反应，在甲醇中存在甲酸催化剂的情况下，干净高效地制备了新型对称双席夫碱醛衍生物在温和的条件下。该反应的优点是反应过程简单，后处理简单和高产率的纯产物。通过元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱证实了所有新合成的对称双Schiff碱的结构。
• Design, synthesis and antimicrobial activities of novel bis-Mannich bases derived from lawsone
  作者：Mohammad Reza Khodabakhshi、Alireza Adl、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.1007/s11164-023-05103-6

  日期：2023.11

  A green and operationally simple approach for the library synthesis of novel bis-heteroarylaminomethylnaphthoquinone derivatives by a one-pot pseudo five-component domino condensation reaction of 5,5′-methylenebis(thiazol-2-amine), 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and various aromatic aldehydes in the presence of formic acid as the catalyst was developed. All reactions were performed in ethanol at room

  一种绿色且操作简单的方法，通过 5,5'-亚甲基双（噻唑-2-胺）、2-羟基-1,4 的一锅假五组分多米诺缩合反应合成新型双杂芳基氨基甲基萘醌衍生物开发了以甲酸为催化剂的萘醌和各种芳香醛的合成方法。所有反应均在室温下于乙醇中进行，并通过简单过滤分离产物。该方案被证明是一种高效且环境友好的方案，具有良好的高收率、易于获得的起始原料、易于后处理、清洁的反应曲线、温和的反应条件、绿色溶剂以及无需色谱即可轻松纯化产品。。 图形概要
• Synthesis and Dynamic NMR Studies of Some New Symmetrical Podands of Dithiocarbamates Formed from Bis(N-thiazol)chloroacetamides
  作者：Abbas Shockravi、Mahmood Kamali、Azim Ziyaei Halimehjani、Reza Jafari

  DOI：10.1002/jhet.915

  日期：2013.3

  Reactions of dithiocarbamates salts (IVa, IVb, IVc) with bis(N‐thiazol) chloroacetamides(IIa, IIb) in DMF furnished corresponding podands as Va, Vb, Vc, Vd, Ve, Vf in high to excellent yields. Two reacting ligands (IIa, IIb) were obtained in the reaction of bis(aminothiazoles) (Ia, Ib) with chloroacetyl chloride. Dynamic NMR spectroscopic data of two series of podands (Va, Vb, Vc and Vd, Ve, Vf) are

  二硫代氨基甲酸盐（IVa，IVb，IVc）与双（N-噻唑）氯乙酰胺（IIa，IIb）在DMF中的反应以高到极好的收率提供了相应的豆荚，如Va，Vb，Vc，Vd，Ve，Vf。在双（氨基噻唑）（Ia，Ib）与氯乙酰氯的反应中获得了两个反应配体（IIa，IIb）。两个Podand系列（Va，Vb，Vc的动态NMR光谱数据。和Vd，Ve，Vf）进行了讨论，并指出了它们在聚结温度下的活化自由能（）。由于对硫酰胺C-N键的旋转和共振效应，这些豆荚的s归因于14.9-16.2 kcal / mol范围内的构象异构化。
• Evidences of some unusual behaviours of 2-aminothiazol and 2-aminobenzothiazol in reactions with formaldehyde and glyoxal
  作者：Mehdi Ghandi、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.1002/jhet.5570440207

  日期：2007.3

  In contrast to the previously reported acid-catalyzed reaction of 2-aminothiazole with aqueous formaldehyde in water at 0-5 °C which afforded N,N′-bis(2-thiazolyl)methanediamine (4), 5,5′-methylenebis(2-aminothiazole) (5) is obtained as the unique product under reflux conditions. Reaction of 2-aminobenzothiazole with aqueous formaldehyde in acetonitrile at 0-5 °C or under reflux conditions produces

  与先前报道的2-氨基噻唑与甲醛水溶液在0-5°C的水中的酸催化反应相反，该反应可得到N，N'-双（2-噻唑基）甲烷二胺（4），5,5'-亚甲基双（在回流条件下获得独特的产物2-氨基噻唑）（5）。2-氨基苯并噻唑与甲醛水溶液在乙腈中于0-5°C或在回流条件下反应分别生成（2-苯并噻唑基氨基）甲醇（6）或N，N'-双（2-苯并噻唑基）甲烷二胺（7）。加热乙腈中的单胺6会明显产生对称的二胺7。当2-氨基噻唑与乙二醛水溶液在乙腈中进行环缩合时，得到3,4,8,9-四羟基-7,10-双（2-噻唑基）-2,5-二氧杂-7,10-二氮杂双环[4.4.0]癸烷（8）2-氨基苯并噻唑与乙二醛的反应未能产生相似的结果；在甲醛水溶液中，尽管前一反应导致形成4-羟基-5-（噻唑基氨基）-1,3-双（2-噻唑基）咪唑烷（9），但利用2-氨基苯并噻唑可得到4,5 -二羟基-1，3-双（2-苯并噻唑基）咪唑烷（10）。