2',3'-O-p-methoxybenzylidene-5'-oxo-5'-deoxyuridine | 68707-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2',3'-O-p-methoxybenzylidene-5'-oxo-5'-deoxyuridine
• 英文别名: 2',3'-O-(p-methoxybenzylidene)uridine-5'-aldehyde
• CAS: 68707-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₇
• 分子量: 360.323
• InChiKey: AZYQQXOMOBUGST-ALTVCHKUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-p-methoxybenzylidene-5'-oxo-5'-deoxyuridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以360 mg的产率得到uridine-5'-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic Origin and Mechanism of Formation of the Aminoribosyl Moiety of Peptidyl Nucleoside Antibiotics

  摘要：

  Several peptidyl nucleoside antibiotics that inhibit bacterial translocase I involved in peptidoglycan cell wall biosynthesis contain an aminoribosyl moiety, an unusual sugar appendage in natural products. We present here the delineation of the biosynthetic pathway for this moiety upon in vitro characterization of four enzymes (LipM-P) that are functionally assigned as (i) LipO, an L-methionine:uridine-5'-aldehyde aminotransferase; (ii) LipP, a 5'-amino-5'-deoxyuridine phosphorylase; LipM, a UTP:5-amino-5-deoxy-alpha-D-ribose-1-phosphate uridylyltransferase; and (iv) LipN, a 5-amino-5-deoxyribosyltransferase. The cumulative results reveal a unique ribosylation pathway that is highlighted by, among other features, uridine-5'-monophosphate as the source of the sugar, a phosphorylase strategy to generate a sugar-1-phosphate, and a primary amine-requiring nucleotidylyltransferase that generates the NDP-sugar donor.

  DOI：

  10.1021/ja206304k
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-p-Anisyliden-uridin 生成 2',3'-O-p-methoxybenzylidene-5'-oxo-5'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  将 LipL 表征为非血红素、Fe(II) 依赖性 α-酮戊二酸：UMP 双加氧酶，在 A-90289 生物合成过程中产生尿苷-5'-醛。

  摘要：

  Fe(II)- 和 α-酮戊二酸 (α-KG) 依赖性双加氧酶是一个庞大且多样化的单核非血红素酶超家族，可进行各种氧化转化，通常将 α-KG 的氧化脱羧与素数的羟基化结合起来基质。含有修饰尿苷成分的几种核苷抗生素的生物合成基因簇，包括来自 Streptomyces sp. 的脂肽基核苷 A-90289。最近报道了 SANK 60405，它揭示了一个共享的开放阅读框，其序列与注释为 α-KG：牛磺酸双加氧酶 (TauD) 的蛋白质相似，这是该双加氧酶超家族的一个特征明确的成员。我们现在提供体外数据来支持 LipL（来自 A-90289 基因簇的推定 TauD 酶）作为非血红素的功能分配，Fe(II) 依赖性 α-KG：UMP 双加氧酶，可产生尿苷-5'-醛以启动 A-90289 的修饰尿苷成分的生物合成。LipL 的活性被证明依赖于 Fe(II)、α-KG 和 O(2)，受抗坏血酸刺激，并被几种二价金属抑制。在没有主要底物

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.203562