(-)-[4-(2'-Amino-6'-chloropurin-9'-yl)cyclohex-2-en-1-yl]methanol | 202530-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (-)-[4-(2'-Amino-6'-chloropurin-9'-yl)cyclohex-2-en-1-yl]methanol
• 英文别名: [(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclohex-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 202530-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O
• 分子量: 279.729
• InChiKey: KTITYNJKFCZBKM-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[4-(2'-Amino-6'-chloropurin-9'-yl)cyclohex-2-en-1-yl]methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-Cyclohexenyl G
  参考文献：
  名称：

  环己烯基核苷合成中的立体收敛性Tsuji-Trost反应。

  摘要：

  使用Tsuji-Trost反应作为关键步骤，设计了对d-和l-环己烯基核苷的高度区域选择性和立体选择性的途径。与被广泛接受的机理相反（涉及构型的净保留），反应以高度立体收敛的方式进行，无论起始材料的相对构型如何，均提供顺式核苷。DFT计算证实了实验数据，同时提示了立体化学反应结果的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201905367
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-Hydroxy-Δ³-cyclohexen-1-carbinol 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-[4-(2'-Amino-6'-chloropurin-9'-yl)cyclohex-2-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues

  摘要：

  羟基内酯 4a-b（均可通过生物催化过程获得光学纯品）已被用于制备卡巴韦、1592U89 及其六元环类似物。

  DOI：

  10.1039/a708261d