(3R,3aS,4R,6aR)-3-Hydroxy-6a-isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 848330-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aS,4R,6aR)-3-Hydroxy-6a-isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 848330-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: YJGRENUAEZKNOD-LNCBFAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,6aR)-3-Hydroxy-6a-isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(3R,3aS,4R,6aR)-2-methoxy-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-yl] 4-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-6a-Isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(3R,3aS,4R,6aR)-3-Hydroxy-6a-isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129