(Z)-3-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylchroman-4-one | 112014-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (Z)-3-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 3-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-chroman-4-one；(3Z)-3-[(3-nitrophenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 112014-63-8
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₄
• 分子量: 357.365
• InChiKey: ODZMXSBERDTNTC-XMHGGMMESA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylchroman-4-one 以 氘代吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到3-(3-nitrobenzylidene)flavanone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-3-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449

文献信息

• WO2023/96313
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Flavanoids. Part 6. The kinetics and mechanism of base-catalysed isomerisation of 3-arylideneflavanones
  作者：Dilip Dattatraya Dhavale、Poonam Joshi、Keshav Gangadhar Marathe

  DOI：10.1039/p29870000449

  日期：——

  Base-catalysed Z→E conversion of 3-arylideneflavanones provide a unique system suitable for kinetic studies by 1H n.m.r. spectroscopy. Isomerisation studies of 10 enones in [2H5] pyridine showed that a first-order unimolecular reaction was taking place. The Hammett σ–ρ relationship is not adequate to accommodate the substituent effect on rate in the case of p- and m-nitro-3-benzylidene derivatives

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。