(2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carbonitrile | 339161-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenylmorpholine-2-carbonitrile
• CAS: 339161-08-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: UQNZAHMNGCUJHF-RUGDWHBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成。立体发散的方法

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0042332
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazine 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成。立体发散的方法

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0042332

文献信息

• Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids. A Stereodivergent Approach
  作者：Yutaka Aoyagi、Rajendra P. Jain、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0042332

  日期：2001.4.1

  The stereocontrolled asymmetric synthesis of alpha-hydroxy-beta-amino acids has been investigated via the Lewis acid-promoted cyanation of (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazines with trimethylsilyl cyanide. Base-catalyzed hydrolysis of the resulting cyano compounds proceeds with excellent stereoselectivity, providing access to diastereomerically pure

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。