Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(2,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 143723-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(2,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 143723-19-7
• 化学式: C₃₆H₄₀O₁₂
• 分子量: 664.706
• InChiKey: IPHYHKYFTXVBFD-GJXDWMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetraacetylglucose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(2,4-bis-benzyloxy-phenyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Glycosides. X. An Alternate Method For Highly Stereoselective Synthesis of Alkyl-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  An alternate method for the synthesis of alkyl-beta-D-glucopyranosides using 2,3,4,6-terta-O-acetyl-1-0-trifluoroacetyl-alpha-D-glucopyranose with alcohols or phenols in the presence of Lewis acid at low temperature was reported. Beta-anomers were the sole product or predominated.

  DOI：

  10.1080/00397919208021347