2,9-dioctyl-5,13-di(pyrrolidin-1-yl)isoquinolino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone | 1246811-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dioctyl-5,13-di(pyrrolidin-1-yl)isoquinolino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone
• 英文别名: N,N'-dioctyl-1,6-dipyrrolidinylperylene-3,4,9,10-tetracarboxy diimide
• CAS: 1246811-24-4
• 化学式: C₄₈H₅₆N₄O₄
• 分子量: 752.997
• InChiKey: SNXWLPPLCPOBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N,N'-二正辛烷基-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺 在 potassium permanganate 、 silver nitrate 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,9-dioctyl-5,13-di(pyrrolidin-1-yl)isoquinolino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  苝酰亚胺的受控区域选择性胺化

  摘要：

  苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺二酯 (PMI) 可以通过直接胺化反应分别在湾区的 1,6- 或 7,12- 位被选择性取代。反应通过形成苝自由基阴离子及其随后的氧化进行，产率范围为 20-97%。通过改变所涉及的氧化剂，可以调整胺化以获得单取代或双取代的苝。酰亚胺循环的存在对于转化至关重要，尽管胺化在远离酰亚胺循环的海湾区域位置发生区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403299

文献信息

• 1,7- And 1,6-Regioisomers of Diphenoxy and Dipyrrolidinyl Substituted Perylene Diimides: Synthesis, Separation, Characterization, and Comparison of Electrochemical and Optical Properties
  作者：Rajeev K. Dubey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1021/cm1018647

  日期：2011.2.8

  substituted perylene diimides are obtained in pure form. Optical and redox properties of these 1,6-regioisomers are examined extensively and compared with respective 1,7-regioiosmers. The optical and electrochemical characteristics of diphenoxy substituted isomers, 1,7-5 and 1,6-5, were found to be virtually the same. However, quite unexpectedly, crucial differences were observed in the properties of regioisomers

  的1,7-和1,6-区域异构体Ñ，Ñ 'N'-二辛基-二（2,4-二-叔丁基苯氧基）二萘嵌苯二酰亚胺（1,7- 5和1,6- 5）和Ñ，Ñ ' N'-二辛基dipyrrolidinylperylene酰亚胺（1,7- 8和1,6- 8）染料制备。使用常规分离方法成功地从区域异构混合物中分离出这些1,7和1,6-区域异构体，并随后通过300 MHz 1进行了明确表征1 H NMR光谱。这是首次以纯净形式获得二苯氧基和二吡咯烷基取代的per二酰亚胺的1,6-区域异构体。广泛检查了这些1，6-区域异构体的光学和氧化还原性质，并将其与各自的1，7-区域异构体进行了比较。二苯氧基取代异构体的光学和电化学特性，1,7- 5和1,6- 5，被认为是几乎相同的。然而，相当意外地，在dipyrrolidinyl取代的PDI的区域异构体的，1,7-的特性中观察到重要区别8和1,6- 8。差分脉冲伏安法透露，1