(E)-3-ethylhept-2-en-1-ol | 38972-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-ethylhept-2-en-1-ol
• CAS: 38972-79-1
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: XDNRQEODFWXIGZ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚 、 (E)-3-ethylhept-2-en-1-ol 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 (R)-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-ethyl-3-(1-isopropyl-1H-indol-3-yl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Dehydrogenative Heck Arylations of Trisubstituted Alkenes with Indoles to Construct Quaternary Stereocenters

  摘要：

  An enantioselective, intermolecular dehydrogenative Heck arylation of trisubstituted alkenes to construct remote quaternary stereocenters has been developed. Using a new chiral pyridine oxazoline ligand, good to high enantioselectivity is achieved for various combinations of indole derivatives and trisubstituted alkenes. However, some combinations of substrates led to lower enantioselectivity, which provided the impetus to use structure enantioselectivity correlations to design a better performing ligand.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11335
• 作为产物：
  描述：

  3-庚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-ethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸合成酶的底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00774a045

文献信息

• Cationic Co(I)-Intermediates for Hydrofunctionalization Reactions: Regio- and Enantioselective Cobalt-Catalyzed 1,2-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Krishnaja Duvvuri、Kendra R. Dewese、Mahesh M. Parsutkar、Stanley M. Jing、Milauni M. Mehta、Judith C. Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.8b13812

  日期：2019.5.8

  ligands chosen. Conditions have been found to optimize the 1,2-additions. The reactive catalysts can be generated from the cobalt(II)-complexes using trimethylaluminum, methyl aluminoxane, or activated zinc in the presence of sodium tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF). The complex, (dppp)CoCl2, gives the best results (ratio of 1,2- to 1,4-addition >95:5) for a variety of linear terminal 1

  最近关于烯烃催化硼氢化的大部分工作都集中在简单的烯烃和苯乙烯衍生物上，很少有 1,3-二烯反应的例子，据报道，这些反应主要经过 1,4-加成得到烯丙基硼酸酯。我们发现由 1,n-双-二苯基膦基烷烃配合物 [Ph2P-(CH2)n-PPh2]CoX2 生成的还原钴催化剂；n = 1-5) 或来自 (2-恶唑啉基) 苯基二芳基膦复合物 [(G-PHOX)CoX2]（G = 恶唑啉环上的 4-取代基）影响选择性 1,2-、1,4- 或 4,3-根据选择的配体，将频哪醇硼烷 (HBPin) 添加到各种 1,3-二烯中。已发现优化 1,2-加成的条件。在四氯化钠 [(3, 5-三氟甲基）苯基]硼酸酯（NaBARF）。复合物 (dppp)CoCl2 为各种线性末端 1,3-二烯和 2-取代的 1,3-二烯提供了最佳结果（1,2- 与 1,4- 加成比 >95:5） . [(PHOX)CoX2] (X =
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。
• METHOD OF PRODUCING OPTICALLY-ACTIVE ALDEHYDE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150376102A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A method for producing, in a few simple steps, a specific optically active aldehyde represented by the general formula (1), in which * is an asymmetric carbon atom, includes asymmetrically isomerizing a specific allyl alcohol represented by the general formula (2) in the presence of a ruthenium complex and a base.

  一种用几个简单步骤制备特定光学活性醛的方法，该醛由通式（1）表示，其中 * 是不对称碳原子，包括在钌配合物和碱存在下，不对称地异构化由通式（2）表示的特定烯丙醇。
• Method of producing optically-active aldehyde
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US10029969B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  A method for producing, in a few simple steps, a specific optically active aldehyde represented by the general formula (1), in which * is an asymmetric carbon atom, includes asymmetrically isomerizing a specific allyl alcohol represented by the general formula (2) in the presence of a ruthenium complex and a base.

  一种通过几个简单步骤生产通式（1）表示的特定光学活性醛（其中 * 为不对称碳原子）的方法，包括在钌络合物和碱存在下，对通式（2）表示的特定烯丙基醇进行不对称异构化。