2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol | 109365-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-[2]pyridyl-indol-3-yl)-ethanol；2-(2-[2]Pyridyl-indol-3-yl)-aethanol；2-(2-Pyridin-2-yl-1H-indol-3-yl)-ethanol；2-(2-pyridin-2-yl-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 109365-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CVILJWKWZAUIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Sonagashira and Larock Indole Synthesis Reactions in a General Strategy To Prepare Biologically Active β-Carboline-Containing Alkaloids

  摘要：

  A general synthetic approach to beta-carboline-containing alkaloids was developed. Two consecutive palladium-mediated processes, a Sonagashira coupling and a Larock indole annulation reaction, are central to the method. The scope of the approach was investigated and found to be amenable for constructing a variety of biologically significant natural products and also for preparing substituted analogues for optimization and analysis of their biological properties.

  DOI：

  10.1021/ol5029783
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa et al., Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 16,19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general strategy for the synthesis of indoloquinolizine alkaloids <i>via</i> a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction
  作者：Eunjoon Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/c7ob02691a

  日期：——

  A new strategy applicable to the synthesis of indoloquinolizine natural products has been developed. A cyanide-catalyzed intramolecular imino-Stetter reaction of aldimines, derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and 2-pyridinecarboxaldehydes, provided indole-3-acetic acid derivatives bearing a pyridyl ring at the 2-position. Reduction of the carboxylic acid moiety to an alcohol followed by activation

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。
• Tschan-bai et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 3085,3090; engl. Ausg. S. 3116, 3119
  作者：Tschan-bai et al.

  DOI：——

  日期：——