3-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-indole | 43216-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-indole
• 英文别名: 1-(3-Indolyl)-3-(p-methoxyphenyl)-propan
• CAS: 43216-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PXOYRKYUPBBAJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-indole 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到7'-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  无偏 C3-亲电吲哚：三氟甲磺酸介导的 N−H 吲哚的 C3-区域选择性氢化芳基化**

  摘要：

  吲哚的直接脱芳香 C3 功能化通过 umpolung 策略提供了获得特权支架的途径。尽管困难重重，C3-吲哚中间体可以在操作简单的条件下用三氟甲磺酸在室温下从NH-吲哚生成，以促进分子内和分子间C3区域选择性加氢芳基化。 DFT 研究表明这些阳离子或双阳离子中间体可以通过氢键簇来稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.202204400
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 indium(III) chloride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 生成 3-[3-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-indole
  参考文献：
  名称：

  无偏 C3-亲电吲哚：三氟甲磺酸介导的 N−H 吲哚的 C3-区域选择性氢化芳基化**

  摘要：

  吲哚的直接脱芳香 C3 功能化通过 umpolung 策略提供了获得特权支架的途径。尽管困难重重，C3-吲哚中间体可以在操作简单的条件下用三氟甲磺酸在室温下从NH-吲哚生成，以促进分子内和分子间C3区域选择性加氢芳基化。 DFT 研究表明这些阳离子或双阳离子中间体可以通过氢键簇来稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.202204400

文献信息

• Synthesis of 3,3-Spiroindolines via FeCl₃-Mediated Cyclization of Aryl- or Alkene-Containing 3-Substituted N–Ac Indoles
  作者：Raj Kumar Nandi、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00174

  日期：2016.4.15

  the cyclization of 3-substituted N-acetylindoles for the straightforward synthesis of 3,3-spiroindolines via the Friedel–Crafts reaction of an appended aryl group or the formal [2 + 2] cycloaddition of an appended alkene. Our strategy involves an Umpolung of the C2═C3 bond of the indole nucleus during FeCl3-mediated hydroarylation or annulation reactions.

  我们报道了通过取代的芳基的弗瑞德-克来福特反应或附加的烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，可直接合成3,3-螺二氢吲哚的3取代的N-乙酰吲哚的环化反应。我们的策略涉及在FeCl 3介导的氢化反应或环化反应中吲哚核的C2═C3键的结合。