2,3-dideoxy-D-pentose diethyl acetal | 163106-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-D-pentose diethyl acetal
• CAS: 163106-11-4
• 化学式: C₉H₂₀O₄
• 分子量: 192.255
• InChiKey: QNORZCDESUNJJY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-D-pentose diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到ethyl 2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3-取代的（叠氮基，酰硫基，氯或氟）-2,3-二脱氧-D-赤-戊糖和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖的合成

  摘要：

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85335-7
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylthio-2,3-dideoxy-D-erythro-pentose diethyl acetal 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到2,3-dideoxy-D-pentose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  3-取代的（叠氮基，酰硫基，氯或氟）-2,3-二脱氧-D-赤-戊糖和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖的合成

  摘要：

  由（3 R，4 R）-1,1-二乙氧基-3,4-环氧戊烷-5-醇对映体选择性合成3-取代的和3-甲基-3-取代的2,3-二脱氧-D-赤-戊糖，（3 R，4 R） -1,1-二乙氧基-3,4-环氧--3-甲基戊烷-5-醇和（2 R，3 R）-2,3-环氧-5-己烯-1-醇被报道。关键步骤是用Ti（O - Pr）3 X类试剂裂解环氧乙烷环，然后将无环缩醛选择性环化为呋喃糖苷。氟化与复合物钛（IV）的异-propoxide -钛（IV），氟化提供3-氟-2,3-二脱氧D-的对映选择性合成赤-戊糖和3-氟-3-甲基-2,3-二脱氧-D-赤型-戊糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85335-7