2-[(1S,4R,5R)-5-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetaldehyde | 612500-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,4R,5R)-5-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 612500-62-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: JTFWHJVIBONTPA-YDSWMLMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopentene-1-acetaldehyde,5-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-octenyl]-4-hydroxy- 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[(1S,4R,5R)-5-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically ActiveProstaglandin-J₂and 15-Deoxy-Δ^12,14-prosta-glandin-J₂

  摘要：

  发现了一种高效合成光学纯的前列腺素J2化合物的方法：研究表明，反式-PGJ2对仙台病毒表现出抗病毒活性，其效力与天然对映体相似。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39885

文献信息

• The norbornadiene route to prostaglandin I2 and other prostaglandins: preparation and rearrangement of 7-substituted norbornadienes
  作者：Anthony D. Baxter、Stanley M. Roberts、Feodor Scheinmann、Basil J. Wakefield、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/c39830000932

  日期：——

  The cyclopentenylacetaldehyde (1) required for the synthesis of prostacyclin (prostaglandin I2) and other prostanoids is now readily available from the preparation and rearrangement of 7-substituted norbornadienes.

  合成前列环素（前列腺素I 2）和其他类前列腺素所需的环戊烯基乙醛（1）现在可从7取代的降冰片二烯的制备和重排中轻松获得。