5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2H-indazole | 1373922-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(4-chlorophenyl)indazole
• CAS: 1373922-87-2
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• 分子量: 263.126
• InChiKey: UFDAEDMCHLNSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2H-indazole 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-fluoro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of 2H-Indazoles Using N-Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01253
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Regioselective C–H Amination of 2H-Indazoles for the Synthesis of Indazole-Containing Indazol-3(2H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00187

文献信息

• Metal-free regioselective C–H amination for the synthesis of pyrazole-containing 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Kai Wang、Tingting Wei、Yujia Zhang、Jiahao Hou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d0ob02485f

  日期：——

  A general and practical regioselective approach for the C–H amination of 2H-indazoles under transition-metal-free conditions was developed. A series of substrates were tested showing eminent functional group tolerance and affording the C–N functionalization products in good to excellent yields. Mechanism studies revealed that a radical process was involved in this transformation.

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。
• Silver-catalyzed radical reaction of 2H-indazoles with 1,3-dicarbonyl compounds to access 3-dicarbonyl indazoles
  作者：Zhen-Hua Li、Wen-Biao Wang、Jin-Jing Qin、Li-Xian Ye、Jia-Yu He、Yuan-Yuan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132227

  日期：2021.7

  direct synthesis of 3-substituted-2H-indazole derivatives was developed in the presence of AgNO3/Na2S2O8 under mild reaction conditions. The reaction affords a series of 1,3-dicarbonyl-2H-indazoles products with yields of up to 82%. The mechanism of the strategy suggests that the reaction proceeds through a radical pathway. Moreover, this strategy provides a new protocol for the synthesis of functionalized

  在温和的反应条件下，在 AgNO 3 /Na 2 S 2 O 8存在下，开发了一种直接合成 3-取代-2 H-吲唑衍生物的便捷策略。该反应提供了一系列 1,3-二羰基-2 H-吲唑产物，产率高达 82%。该策略的机制表明反应通过自由基途径进行。此外，该策略为功能化 2 H-吲唑的合成提供了新的方案。
• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。
• Electrochemically mediated trifluoromethylation of 2H-indazole derivatives using CF3SO2Na
  作者：Tingting Wei、Kai Wang、Zhichen Yu、Jiahao Hou、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153313

  日期：2021.12

  An environmentally friendly method of electrochemical mediated regioselective C-3 trifluoromethylation of 2H-indazole by employing CF3SO2Na as the CF3 source was described. This reaction tolerated various functional groups and provided CH trifluoromethylated products in moderate to good yields under transition metal-free and oxidant-free reaction conditions. Mechanism experiments showed that a radical

  描述了一种以 CF 3 SO 2 Na 作为 CF 3源的电化学介导的 2H-吲唑区域选择性 C-3 三氟甲基化的环境友好方法。该反应耐受各种官能团，并在无过渡金属和无氧化剂的反应条件下以中等至良好的产率提供 C H 三氟甲基化产物。机理实验表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。
• An efficient synthesis of 2H-indazoles via reductive cyclization of 2-nitrobenzylamines induced by low-valent titanium reagent
  作者：Fang Sun、Xian Feng、Xuan Zhao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.043

  日期：2012.5

  An efficient and improved synthesis of 2H-indazoles via reductive cyclization of 2-nitrobenzylamines induced by low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn) is described. In this reaction triethylamine (TEA) was used to control the pH value. This method has the advantages of easily accessible starting materials, convenient manipulation, higher yield, shorter reaction time, and wider substrate scope.

  描述了通过低价钛试剂（TiCl 4 / Zn）诱导的2-硝基苄胺的还原环化，有效和改进的2 H-吲唑合成。在该反应中，使用三乙胺（TEA）来控制pH值。该方法的优点是容易获得起始原料，方便的操作，较高的产率，较短的反应时间和较宽的底物范围。