2-mercapto-1,3,4-oxadiazole | 38733-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 1,3,4-oxadiazole-2-thiol；2-thio-1,3,4-oxadiazole；3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 38733-42-5
• 化学式: C₂H₂N₂OS
• mdl: MFCD06803592
• 分子量: 102.117
• InChiKey: RUBRCWOFANAOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-1,3,4-oxadiazole 、 4-chloro-benzenesulfenyl chloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-((4-chlorophenyl)disulfanyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现不对称的芳香族二硫化物作为SARS-CoV主蛋白酶的新型抑制剂：化学合成，生物学评估，分子对接和3D-QSAR研究

  摘要：

  2003年，世界范围内的严重急性呼吸道综合症（SARS）爆发导致了很高的死亡率。SARS相关冠状病毒（SARS-CoV）的主要蛋白酶（M pro）是发现用于治疗这种威胁生命的疾病的药物的重要靶标。在筛选新的抗SARS药物的过程中，我们发现一系列不对称的芳香族二硫化物首次显着抑制了SARS-CoV M pro。本文中，化学合成了40种新型不对称芳族二硫化物，并在体外评估了它们对SARS-CoV M pro的生物学活性。这些新型化合物显示出优异的IC 50数据范围为0.516–5.954μM。初步研究表明，这些二硫化物是可逆的和竞争性抑制剂。通过分子对接模拟生成了可能的结合模式，并构建了一个比较场分析（CoMFA）模型来理解结构-活性关系。因此，本研究为设计和鉴定具有全新化学结构的抗SARS药物提供了有意义的指导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.045
• 作为产物：
  描述：

  5-硫代-4,5-二氢-1,3,4-恶二唑-2-羧酸 95.0~100.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 生成 2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Five-membered Heterocyclic Thiones. Part I. 1,3,4-Oxadiazole-2-thione

  摘要：

  1,3,4-噁二唑-2-硫酮是通过相应的5-羧酸的脱羧反应制备的。光谱数据支持在溶液中主要存在硫酮形式，如果不是唯一存在的话。

  DOI：

  10.1139/v72-489

文献信息

• 一种具有1，3，4-恶二唑侧链的截短侧耳素衍生物及制备与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN113149929B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明属于药物化学领域，尤其涉及一种具有1，3，4‑恶二唑侧链的截短侧耳素衍生物及制备与应用。所述的具有1，3，4‑恶二唑侧链的截短侧耳素衍生物，为式2化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式2化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物。该截短侧耳素衍生物具有良好的抗菌活性，特别适合作为新型抗菌药物用于动物或人全身系统感染，且水溶性好。
• Efficient formation of C–S bond using heterocyclic thiones and arynes
  作者：Yu An、Gang Xu、Menglu Cai、Shihui Wang、Xiao zhong Wang、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131829

  日期：2021.1

  their diverse biological activities and medicinal prospects. Here, a facile method was reported. An arylation of 1,3,4-oxa(thia)diazol-2-thiones reacting with arynes to build C(aryl)-S bonds in the presence of CsF had good yields and excellent selectivity. The reaction was completed in short time without using expensive reagents and catalysts. Present reaction system is an efficient procedure to process

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。
• Design, synthesis, in vitro and in vivo evaluation against MRSA and molecular docking studies of novel pleuromutilin derivatives bearing 1, 3, 4-oxadiazole linker
  作者：Jie Liu、Guang-Yu Zhang、Zhe Zhang、Bo Li、Fei Chai、Qi Wang、Zi-Dan Zhou、Ling-Ling Xu、Shou-Kai Wang、Zhen Jin、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104956

  日期：2021.7
• Five-membered Heterocyclic Thiones. Part I. 1,3,4-Oxadiazole-2-thione
  作者：D. E. Horning、J. M. Muchowski

  DOI：10.1139/v72-489

  日期：1972.9.15

  1,3,4-Oxadiazole-2-thione was prepared by decarboxylation of the corresponding 5-carboxylic acid. Spectral data supported the predominant, if not exclusive, existence of the thione form in solution.

  1,3,4-噁二唑-2-硫酮是通过相应的5-羧酸的脱羧反应制备的。光谱数据支持在溶液中主要存在硫酮形式，如果不是唯一存在的话。
• Discovery of unsymmetrical aromatic disulfides as novel inhibitors of SARS-CoV main protease: Chemical synthesis, biological evaluation, molecular docking and 3D-QSAR study
  作者：Li Wang、Bo-Bo Bao、Guo-Qing Song、Cheng Chen、Xu-Meng Zhang、Wei Lu、Zefang Wang、Yan Cai、Shuang Li、Sheng Fu、Fu-Hang Song、Haitao Yang、Jian-Guo Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.045

  日期：2017.9

  outbreak of severe acute respiratory syndrome (SARS) in 2003 had caused a high rate of mortality. Main protease (Mpro) of SARS-associated coronavirus (SARS-CoV) is an important target to discover pharmaceutical compounds for the therapy of this life-threatening disease. During the course of screening new anti-SARS agents, we have identified that a series of unsymmetrical aromatic disulfides inhibited SARS-CoV

  2003年，世界范围内的严重急性呼吸道综合症（SARS）爆发导致了很高的死亡率。SARS相关冠状病毒（SARS-CoV）的主要蛋白酶（M pro）是发现用于治疗这种威胁生命的疾病的药物的重要靶标。在筛选新的抗SARS药物的过程中，我们发现一系列不对称的芳香族二硫化物首次显着抑制了SARS-CoV M pro。本文中，化学合成了40种新型不对称芳族二硫化物，并在体外评估了它们对SARS-CoV M pro的生物学活性。这些新型化合物显示出优异的IC 50数据范围为0.516–5.954μM。初步研究表明，这些二硫化物是可逆的和竞争性抑制剂。通过分子对接模拟生成了可能的结合模式，并构建了一个比较场分析（CoMFA）模型来理解结构-活性关系。因此，本研究为设计和鉴定具有全新化学结构的抗SARS药物提供了有意义的指导。