ethyl 2-(2-(thiophene-3-carbonyl)phenyl)acetate | 1450894-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(thiophene-3-carbonyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(thiophene-3-carbonyl)phenyl]acetate；ethyl 2-[2-(thiophene-3-carbonyl)phenyl]acetate
• CAS: 1450894-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: MCPOLRVXJARLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-morpholino-3-(thiophen-3-yl)acrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 甲醇 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-(2-(thiophene-3-carbonyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基酰胺和碳二亚胺的Arynes双键插入/亲核加成

  摘要：

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo402754d

文献信息

• Reaction of Arynes with Vinylogous Amides: Nucleophilic Addition to the <i>ortho</i>-Quinodimethide Intermediate
  作者：Ran Li、Xuemei Wang、Zhibin Wei、Chunrui Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol4018968

  日期：2013.9.6

  The reaction of arynes with vinylogous amides containing no free N-H bonds proceeds in a [2 + 2] cycloaddition fashion at ambient temperature. The electronic properties of the vinylogous amides allow for the cycloadducts undergoing a facile ring-opening process, leading to electronically biased ortho-quinodimethide intermediates. Subsequent nucleophilic addition with alcohols affords 2-substituted benzaldehydes or ketones.
• Arynes Double Bond Insertion/Nucleophilic Addition with Vinylogous Amides and Carbodiimides
  作者：Ran Li、Huarong Tang、Haixing Fu、Hailong Ren、Xuemei Wang、Chunrui Wu、Chao Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo402754d

  日期：2014.2.7

  some C═X double bonds, leading to benzannulated four-membered rings. The strain of these rings allow for a ready, spontaneous opening to afford o-quinomethide analogues. Subsequent nucleophilic addition re-aromatizes the intermediates to achieve ortho-difunctionalization of arynes. In this report, we describe the aryne insertion into the C═C double bonds of vinylogous amides and the C═N double bonds of

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。