ethyl 4-((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)oxy)benzoate | 1440955-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)oxy)benzoate
• CAS: 1440955-95-2
• 化学式: C₂₁H₃₃BO₅
• 分子量: 376.301
• InChiKey: FUZWSXKQOJAQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)oxy)benzoate 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-(4-(ethoxycarbonyl)phenoxy)hexylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化

  摘要：

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201206681
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 ethyl 4-((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed/Promoted Cross-coupling of gem-Diborylalkanes with Nonactivated Primary Alkyl Halides: An Alternative Route to Alkylboronic Esters

  摘要：

  The first copper-catalyzed/promoted sp(3)-C SuzukiMiyaura coupling reaction of gem-diborylalkanes with nonactivated electrophilic reagents is reported. Not only 1, 1-diborylalkanes but also some other gem-diborylalkanes can be coupled with nonactivated primary alkyl halides, offering a new method for sp(3)Csp(3)C bond formation and, simultaneously, providing a new strategy for the synthesis of alkylboronic esters.

  DOI：

  10.1021/ol503111h