1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1030862-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(3,5-dimethylphenyl)benzotriazole
• CAS: 1030862-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: QQVQXVGXIZGBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  400.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)苯酚 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一种芳炔的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成芳炔的新方法，属于化工技术领域。该方法先以硫酰氟与2‑三烷基（或芳基）硅基苯酚为起始原料合成新型的芳炔前体，然后使其与碱作用生成芳炔（活性中间体）。该活性中间体在原位与其它化合物发生化学反应。该方法底物氟原子含量低，具有高原子经济性，并有效减少反应及后处理过程中氟对环境造成污染和对人体造成伤害；同时原料廉价易得，合成工艺简单，反应条件温和，后处理过程简单、产率高，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN104327001B

文献信息

• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。
• Pd-Catalyzed C−H Activation/C−N Bond Formation: A New Route to 1-Aryl-1<i>H</i>-benzotriazoles
  作者：Rapolu Kiran Kumar、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol200523a

  日期：2011.4.15

  A method for the C-H activation of aryl triazene compounds followed by intramolecular amination is described. It involves the use of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) that efficiently effects the cyclization to provide 1-aryl-1H-benzotriazoles at moderate temperature.
• Development and Application of <i>O</i>-(Trimethylsilyl)aryl Fluorosulfates for the Synthesis of Arynes
  作者：Qiao Chen、Hongmei Yu、Zhaoqing Xu、Li Lin、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00923

  日期：2015.7.2

  A class of o-(trimethylsilyl)aryl fluorosulfates was synthesized by a concise method and successfully used as aryne precursors for the first time. Different trapping agents such as azides, furans, and acyl acetoacetates could successfully react with the aryne precursors under mild conditions with good to excellent yields.
• Benzyne Click Chemistry with in Situ Generated Aromatic Azides
  作者：Fengzhi Zhang、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol9002338

  日期：2009.4.2

  An efficient synthesis of substituted benzotriazoles using an azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition "click reaction" is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive aromatic azide and benzyne reaction partners.