dimethyl(2E,2'E)-3,3'-(thiophene-1,5-diyl)bis[prop-2-enoate] | 76010-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl(2E,2'E)-3,3'-(thiophene-1,5-diyl)bis[prop-2-enoate]
• 英文别名: (E,E)-dimethyl 3,3'-(2,5-thiophenediyl)bisacrylate；(2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(thiophene-2,5-diyl)diacrylate；methyl (E)-3-[5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]thiophen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 76010-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: QUVRIWSQBLAMRN-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2E,2'E)-3,3'-(thiophene-1,5-diyl)bis[prop-2-enoate] 在 lithium hydroxide 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2,2'-(thiophene-2,5-diyl)bis[5-(2-thienyl)furan-3,4-dicarboxylic acid]
  参考文献：
  名称：

  功能化混合噻吩/呋喃低聚物的可控合成

  摘要：

  描述了一种制备一系列功能化混合噻吩/呋喃低聚物的新颖且简单的合成路线。该方法涉及 Mn(OAc)3 介导的 β-噻吩基-β-酮酯（=β-氧代噻吩丙酸酯）与 3-噻吩基丙-2-烯酸甲酯的氧化加成，允许构建具有各种链的高度官能化的杂多芳族低聚物长度（方案 2、4 和 5）。此外，附加在呋喃环上的羰基官能团的直接转化导致了可溶于水的导电聚合物的多羧酸前体（方案 6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1989::aid-hlca1989>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 丙烯酸甲酯（MA） 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJIWARA YUZO; MARUYAMA OSAMU; YOSHIDOMI MICHIAKI; TANIGUCHI HIROSHI, J. ORG. CHEM. 1981, 46, NO 5, 851-855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile palladium-catalyzed C–H olefination of (hetero)arenes at room temperature
  作者：Zhijie She、Yang Shi、Yumin Huang、Yangyang Cheng、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc05827e

  日期：——

  The room-temperature oxidative C–H/C–H cross-couplings between simple arenes and alkenes, coumarins or quinones have been reported by using a highly electrophilic palladium species [Pd(TFA)₂] as the catalyst and cheap (NH₄)₂S₂O₈ as the oxidant under air.

  室温下，使用高度亲电性的钯催化剂[Pd(TFA)₂]和廉价的(NH₄)₂S₂O₈氧化剂，在空气中报道了简单芳烃与烯烃、香豆素或喹喔啉之间的氧化C–H/C–H交叉偶联反应。
• Palladium-catalyzed alkenylation of aromatic heterocycles with olefins. Synthesis of functionalized aromatic heterocycles
  作者：Yuzo Fujiwara、Osamu Maruyama、Michiaki Yoshidomi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00318a005

  日期：1981.2