1-(4-chlorophenyl)-2-(2-methylbenzothiazol-5-ylamino)ethanone | 1239465-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(2-methylbenzothiazol-5-ylamino)ethanone
• CAS: 1239465-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 316.811
• InChiKey: JINVNZFUOHODGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基苯并噻唑 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以90 mg的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(2-methylbenzothiazol-5-ylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现金刚烷乙酮衍生物作为有效的11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD）是调节糖皮质激素激素受体代谢的关键酶。用选择性抑制剂调节11β-HSD1型活性可对各种状况产生有益的影响，包括胰岛素抵抗，血脂异常和肥胖。通过调节11β-HSD1抑制组织特异性糖皮质激素的作用，对于代谢性疾病和心血管疾病构成了一种有希望的治疗方法。一系列新的金刚烷基乙酮化合物被鉴定为人类11β-HSD1的有效抑制剂。最活跃的鉴定（化合物52，62，72，92，103和104）显示11β-HSD1的有效抑制与IC 50值在50–70 n M范围内。与人肝微粒体一起孵育时，化合物72也被证明在代谢上是稳定的。此外，化合物72对人细胞色素P450酶的抑制活性非常弱，因此是体内研究的候选药物。人类11β-HSD1的公开X射线晶体结构的比较导致了对有效化合物的对接研究，揭示了这些分子如何与酶和辅因子相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000081