1-(2-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]propane-1,3-dione | 126525-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]propane-1,3-dione
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 126525-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: FNQALRMDEOOQIV-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]propane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(E)-2-(4-methoxystyryl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-2-Styrylchromones and Flavones by Base-Catalyzed Cyclodehydration of the Appropriate β-Diketones Using Water as Solvent

  摘要：

  本文公开了一种低成本、安全、清洁且环保的碱性催化环脱氢反应，该反应以合适的β-二酮为原料，可获得高收率的（E）-2-苯乙烯基色原酮和黄酮。以水为溶剂，在开式和闭式反应条件下，采用传统加热法和微波加热法加热。具有电子供体和电子受体取代基的β-二酮可用于评估反应范围。在传统回流加热条件下，使用800mg起始二酮，通过简单的过滤和乙醇重结晶，可以得到高纯度的反应产物。

  DOI：

  10.3390/molecules200611418
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylphenyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel dual functional phenylpyrazole-styryl hybrid that induces apoptotic and autophagic cell death in bladder cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115335

文献信息

• Synthesis of (E)-2-Styrylchromones and Flavones by Base-Catalyzed Cyclodehydration of the Appropriate β-Diketones Using Water as Solvent
  作者：Joana Pinto、Vera Silva、Ana Silva、Artur Silva

  DOI：10.3390/molecules200611418

  日期：——

  A low cost, safe, clean and environmentally benign base-catalyzed cyclodehydration of appropriate β-diketones affording (E)-2-styrylchromones and flavones in good yields is disclosed. Water was used as solvent and the reactions were heated using classical and microwave heating methods, under open and closed vessel conditions. β-Diketones having electron-donating and withdrawing substituents were used to evaluate the reaction scope. The reaction products were isolated in high purity by simple filtration and recrystallization from ethanol, when using 800 mg of the starting diketone under classical reflux heating conditions.

  本文公开了一种低成本、安全、清洁且环保的碱性催化环脱氢反应，该反应以合适的β-二酮为原料，可获得高收率的（E）-2-苯乙烯基色原酮和黄酮。以水为溶剂，在开式和闭式反应条件下，采用传统加热法和微波加热法加热。具有电子供体和电子受体取代基的β-二酮可用于评估反应范围。在传统回流加热条件下，使用800mg起始二酮，通过简单的过滤和乙醇重结晶，可以得到高纯度的反应产物。
• 3(5)-(2-Hydroxyphenyl)-5(3)-styrylpyrazoles: Synthesis and Diels?Alder Transformations
  作者：Vera�L.�M. Silva、Artur�M.�S. Silva、Diana�C.�G.�A. Pinto、Jos�A.�S. Cavaleiro、Jos� Elguero

  DOI：10.1002/ejoc.200400407

  日期：2004.11

  Reactions between cinnamoyl(2-hydroxybenzoyl)methanes and hydrazine hydrate in acetic acid gave 3-(2-hydroxyphenyl)-5-styrylpyrazoles, while the corresponding reactions with phenylhydrazine yielded 5-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-styrylpyrazoles as the major products and 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-5-styrylpyrazoles as by-products. The reaction mechanism of this transformation is discussed. The first

  肉桂酰（2-羟基苯甲酰基）甲烷与水合肼在乙酸中反应生成 3-(2-羟基苯基)-5-苯乙烯基吡唑，而与苯肼的相应反应生成 5-(2-羟基苯基)-1-苯基-3-苯乙烯基吡唑主要产物为3-(2-羟基苯基)-1-苯基-5-苯乙烯基吡唑类为副产物。讨论了这种转变的反应机理。邻苯并醌二甲烷与 3-(2-羟基苯基)-5-苯乙烯基吡唑或 5-(2-羟基苯基)-1-苯基-3-苯乙烯基吡唑之间的第一次环加成反应得到 5-[2-(3-芳基-1, 2,3,4-四氢萘基)]-3-(2-羟基苯基)吡唑或3-[2-(3-芳基-1,2,3,4-四氢萘基)]-1-苯基-5-(2-羟基苯基）吡唑，分别。这些环加合物通过在干燥的 1,4-二恶烷中用 DDQ 氧化转化为相应的萘基吡唑。所有新衍生物的结构都已通过核磁共振光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Makrandi, J. K.; Kumari, Vandna, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 1919 - 1922
  作者：Makrandi, J. K.、Kumari, Vandna

  DOI：——

  日期：——
• MAKRANDI, J. K.;KUMARI, VANDNA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 1919-1922
  作者：MAKRANDI, J. K.、KUMARI, VANDNA

  DOI：——

  日期：——
• Saraf B. D., Wadodkar K. N., J. Indian Chem. Soc, 70 (1993) N 7, S 643-644
  作者：Saraf B. D., Wadodkar K. N.

  DOI：——

  日期：——