(E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1682-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1682-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: CTLIGLJKORYDHV-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.17h， 以93.3%的产率得到1-(2-hydroxy-phenyl)3-(2-fluoro-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phenylpropiophenone derivatives as potential anticancer agents: Synthesis, biological evaluation and quantitative structure–activity relationship study

  摘要：

  Series of twelve chalcone and propafenone derivatives has been synthesized and evaluated for anticancer activities against Hela, Fem-X, PC-3, MCF-7, LS174 and K562 cell lines. The 2D-QSAR and 3D-QSAR studies were performed for all compounds with cytotoxic activities against each cancer cell line. Partial least squares (PLS) regression has been applied for selection of the most relevant molecular descriptors and QSAR models building. Predictive potentials of the created 2D-QSAR and 3D-QSAR models for each cell line were compared, by use of leave-one-out cross-validation and external validation, and optimal QSAR models for each cancer cell line were selected. The QSAR studies have selected the most significant molecular descriptors and pharmacophores of the chalcone and propafenone derivatives and proposed structures of novel chalcone and propafenone derivatives with enhanced anticancer activity on the HeLa, Fem-X, PC-3, MCF-7, LS174 and K562 cells. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.013
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NMR、FT-Raman、ATR-FTIR 和 UV-Vis 进行光谱分析，评价抗菌活性，以及对源自 2-羟基苯乙酮的查耳酮进行计算机研究

  摘要：

  合成了六个 2'-羟基查尔酮，并通过 NMR、FT-拉曼、ATR-FTIR 和 UV-Vis 对其进行了表征。测试了这些单独的查耳酮与环丙沙星，青霉素和红霉素抗生素对金黄色葡萄球菌多耐药株的抵抗力。它还通过体外和计算机验证研究这些查耳酮抑制 NorA 外排泵的能力。在所有测试查耳酮存在的情况下，环丙沙星的 MIC 值都会降低。对于诺氟沙星抗生素，查耳酮A1、A4、A5和A6促进了MIC值的降低。A2 查耳酮是唯一一种与青霉素结合时降低 MIC 值的物质。当与红霉素结合时，任何查耳酮都不能降低 MIC 值。这些结果表明合成的查耳酮的协同效应受呋喃环 (A1)、氯原子和 C4 位 (A2 和 A4) 处的甲氧基、第二个双键 (A5)、和在 C2 位置 (A6) 的氟原子。ADMET 分析预测查耳酮 A2、A3、A5 和 A6 更容易渗透细胞。亲核区使 A5 查耳酮能够与血浆蛋白共价结合，含氧芳香取代的存在使查耳酮

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130647

文献信息

• Spectroscopic analysis by NMR, FT-Raman, ATR-FTIR, and UV-Vis, evaluation of antimicrobial activity, and in silico studies of chalcones derived from 2-hydroxyacetophenone
  作者：Jayze da Cunha Xavier、Francisco W.Q. de Almeida-Neto、Janaína E. Rocha、Thiago S. Freitas、Priscila R. Freitas、Ana C.J. de Araújo、Priscila T. da Silva、Carlos E.S. Nogueira、Paulo N. Bandeira、Márcia M. Marinho、Emmanuel S. Marinho、Nitin Kumar、Antônio C.H. Barreto、Henrique D.M. Coutinho、Murilo S.S. Julião、Hélcio S. dos Santos、Alexandre M.R. Teixeira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130647

  日期：2021.10

  ciprofloxacin, penicillin, and erythromycin antibiotics were tested against multiresistant strains of Staphylococcus aureus. It was also verified by in vitro and in silico studeis the capacity of these chalcones to inhibit the NorA efflux pump. The MICs values of ciprofloxacin were reduced in the presence of all tested chalcones. For norfloxacin antibiotic, the chalcones A1, A4, A5 and A6 promoted the reduced

  合成了六个 2'-羟基查尔酮，并通过 NMR、FT-拉曼、ATR-FTIR 和 UV-Vis 对其进行了表征。测试了这些单独的查耳酮与环丙沙星，青霉素和红霉素抗生素对金黄色葡萄球菌多耐药株的抵抗力。它还通过体外和计算机验证研究这些查耳酮抑制 NorA 外排泵的能力。在所有测试查耳酮存在的情况下，环丙沙星的 MIC 值都会降低。对于诺氟沙星抗生素，查耳酮A1、A4、A5和A6促进了MIC值的降低。A2 查耳酮是唯一一种与青霉素结合时降低 MIC 值的物质。当与红霉素结合时，任何查耳酮都不能降低 MIC 值。这些结果表明合成的查耳酮的协同效应受呋喃环 (A1)、氯原子和 C4 位 (A2 和 A4) 处的甲氧基、第二个双键 (A5)、和在 C2 位置 (A6) 的氟原子。ADMET 分析预测查耳酮 A2、A3、A5 和 A6 更容易渗透细胞。亲核区使 A5 查耳酮能够与血浆蛋白共价结合，含氧芳香取代的存在使查耳酮
• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• Palladium-catalyzed stereoselective (3 + 2) cycloaddition of vinylethylene carbonates with cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines
  作者：Xing Gao、Dongyu Zhu、Feng Jiang、Jianning Liao、Wei Wang、Yongjun Wu、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ob00614b

  日期：——

  A diastereoselective (3 + 2) cycloaddition of N-sulfonyl ketimines with vinylethylene carbonates (VECs) in the presence of Pd2dba3·CHCl3 and PPh3 has been developed. The reaction of various substituted VECs and diverse cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded smoothly under mild conditions, giving highly functionalized oxazolidine frameworks in good to excellent yields with moderate to good diastereoselectivities

  已经开发了在 Pd 2 dba 3 ·CHCl 3和 PPh 3存在下N-磺酰基酮亚胺与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC)的非对映选择性 (3 + 2) 环加成反应。各种取代的VECs和各种环状N-磺酰基酮亚胺的反应在温和条件下顺利进行，得到高度官能化的恶唑烷骨架，产率良好，非对映选择性适中。使用基于螺缩酮的二膦 SKP 作为手性配体，实现了当前 (3 + 2) 环加成的不对称形式，并且在大多数情况下获得了 > 99% ee 的手性产物。
• Differences in antioxidant potential of chalcones in human serum: In vitro study
  作者：Tamara Janković、Nemanja Turković、Jelena Kotur-Stevuljević、Zorica Vujić、Branka Ivković

  DOI：10.1016/j.cbi.2020.109084

  日期：2020.6

  values. Samples with Ch11 and Ch13 showed significant negative correlation between TAS and TOS (p < 0.05 for both), but in Ch14 sample the negative correlation existed between TAS and PAB (p < 0.05). CONCLUSION Lower value of OS (i.e. better antioxidative potency) was noticed in samples with Ch11-Ch15. Electron-donor effects of substituent groups as a structural part of these chalcones could explain

  引言氧化剂和抗氧化剂之间的不平衡以氧化剂为先导，可能导致损害，被称为氧化应激。酶性或非酶性抗氧化剂（AO）均可减少促氧化剂如DNA，蛋白质和脂质损伤的多种作用。Chalcones（1,3-diaryl-2-propen-1-ones）是在植物中广泛生物合成的开链类黄酮。这项研究的目的是在体外模型中（天然条件下）测试15个查耳酮（Chs）的抗氧化能力，以及外源性氧化应激。材料与方法用0.25 mmol / L叔丁基氢过氧化氢（TBH）在健康个体的血清样品中诱导氧化应激，然后我们监测了各种浓度的查耳酮对氧化应激参数的影响：总抗氧化状态（TAS），总氧化状态（TOS），巯基总浓度（SHG）和氧化前-抗氧化平衡（PAB），以及计算出的氧化前评分，抗氧化评分和氧化评分（OS）。采用非参数重复测量方差分析（Friedman's test），以天然状态和TBH影响比较具有15种不同查耳酮的样品的抗氧化能