[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methyl phosphate | 74595-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methyl phosphate
• CAS: 74595-63-4
• 化学式: C₂₇H₄₃N₄O₁₂PSi
• 分子量: 674.717
• InChiKey: GXJCPSWRXHWVLA-PKQHGKKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methyl phosphate 在 叔丁胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 ((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  甲基作为核苷酸合成中的磷酸酯保护基

  摘要：

  描述了一种用于从寡核苷酸中的磷酸三酯中除去甲基保护基的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71527-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  硼烷膦酸二酯的氧化取代作为合成后修饰 DNA 的途径

  摘要：

  将修饰引入寡核苷酸对于核酸领域的大量应用很重要。然而，固相 DNA 合成方法对掺入许多对制备合成 DNA 的条件不稳定的有用修饰提出了重大挑战。在这里我们报告硼烷膦酸二酯在被碘激活后以立体特异性方式进行容易的亲核取代。我们随后利用这种反应性将包括叠氮化物和荧光团在内的修饰后合成引入 DNA，方法是首先合成硼烷膦酸酯连接的 2'-脱氧寡核苷酸，然后用碘和各种亲核试剂处理这些寡聚物。此外，我们表明该反应是制备立体定义的磷修饰寡核苷酸的一种有吸引力的方法。我们还研究了该反应的机理，并表明它是通过碘磷酸盐中间体进行的。除了核酸合成之外，由于磷酸盐衍生物在天然化合物和治疗剂中的普遍存在，这种立体特异性反应在有机磷化学中有许多潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/ja511145h

文献信息

• A building block for the sequence-specific introduction of cis-syn thymine dimers into oligonucleotides. Solid-phase synthesis of TpT[c,s]pTpT
  作者：John Stephen Taylor、Ian R. Brockie、Christine L. O'Day

  DOI：10.1021/ja00256a030

  日期：1987.10
• TAYLOR, JOHN-STEPHEN;BROCKIE, IAN R., NUCL. ACIDS RES., 16,(1988) N 11, 5123-5136
  作者：TAYLOR, JOHN-STEPHEN、BROCKIE, IAN R.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, JOHN-STEPHEN;BROCKIE, IAN R.;ODAY, CHRISTINE, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6735-6742
  作者：TAYLOR, JOHN-STEPHEN、BROCKIE, IAN R.、ODAY, CHRISTINE

  DOI：——

  日期：——