(E)-3-{1-[2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-yl}-2-cyano-acrylic acid ethyl ester | 108155-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-{1-[2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-yl}-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 108155-06-2
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 448.906
• InChiKey: TWLNORSQAIKTME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{1-[2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-yl}-2-cyano-acrylic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(4-Chloro-phenyl)-(2,3-dihydro-1H-9-oxa-6a-aza-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。十三。具有抗过敏活性的某些三环和四环吲哚嗪衍生物的合成。

  摘要：

  2, 3-叠氮化1-乙氧羰基甲基吡啶溴化物的碱性处理被研究作为制备1, 8-叠氮化吡咯啉衍生物的方法。1-乙氧羰基甲基-2, 3-环戊烯吡啶溴化物（1）与乙醇钠乙氧化物反应未能得到任何显著产物，但对1-乙氧羰基甲基-2, 3-环己烯吡啶溴化物（8）的类似处理则得到了预期的1, 8-叠氮化2(3H)-吡咯啉酮，8, 9-二氢-7H-吡咯[3, 2, 1-ij]喹啉-1(2H)-酮（9），产率为53%。盐8与碱在某些乙烯化、烷基化或酰基化试剂存在下的反应，得到相应的1-烷氧基或1-酰氧基-2-乙烯基吡咯啉喹啉衍生物（26-35），进一步转化为与呋喃或呋喃环融合的四环吡咯啉。部分这些三环和四环吡咯啉显示出抗过敏活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2435
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolinium bromide 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 生成 (E)-3-{1-[2-(4-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-yl}-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。十三。具有抗过敏活性的某些三环和四环吲哚嗪衍生物的合成。

  摘要：

  2, 3-叠氮化1-乙氧羰基甲基吡啶溴化物的碱性处理被研究作为制备1, 8-叠氮化吡咯啉衍生物的方法。1-乙氧羰基甲基-2, 3-环戊烯吡啶溴化物（1）与乙醇钠乙氧化物反应未能得到任何显著产物，但对1-乙氧羰基甲基-2, 3-环己烯吡啶溴化物（8）的类似处理则得到了预期的1, 8-叠氮化2(3H)-吡咯啉酮，8, 9-二氢-7H-吡咯[3, 2, 1-ij]喹啉-1(2H)-酮（9），产率为53%。盐8与碱在某些乙烯化、烷基化或酰基化试剂存在下的反应，得到相应的1-烷氧基或1-酰氧基-2-乙烯基吡咯啉喹啉衍生物（26-35），进一步转化为与呋喃或呋喃环融合的四环吡咯啉。部分这些三环和四环吡咯啉显示出抗过敏活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2435