benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)-(1->3)-O-(2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 143416-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)-(1->3)-O-(2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 143416-63-1
• 化学式: C₈₅H₉₁NO₁₇
• 分子量: 1398.65
• InChiKey: MOADRYPDMHVZBC-DXWCONLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.16
• 重原子数：
  103.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  184.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-2,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以169 mg的产率得到benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)-(1->3)-O-(2-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4