isothiovanillin | 38121-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isothiovanillin
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methylthiobenzaldehyde；3-Hydroxy-4-(methylthio)benzaldehyde；3-hydroxy-4-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 38121-66-3
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: GVGFPSJIXWCGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isothiovanillin 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis(5-hydroxymethyl-2-methylthiophenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  用SMe取代色氨酸宿主的OMe取代基的动力学和热力学后果对中性和阳离子客体的结合都有影响。

  摘要：

  为了研究隐花色素E（1）对Me3NH +，Me4N +和CHCl3的高选择性的起源，尤其是区分稳定超分子复合物的不同贡献，我们合成了带有六个MeS基团而不是MeO的新隐花色素2。在1的基团中，这导致了在2的赤道区域中负电荷密度的降低，而没有显着影响分子腔的大小。在溶液中检查了1和2对3位客人的结合特性，结果表明delGa略微下降，有利于1的配合物，同时delHa和vs sa平衡显着改变。铵客人与1和2的绑定是强烈的熵驱动，而CHCl3的绑定是纯粹的焓驱动。光谱技术和计算技术的组合被用来指定包含过程中发生的主要分子间相互作用。中性CHCl3分子在带负电荷的CTV上限为1时更稳定。对铵阳离子的不同行为可以用与负电性杂原子的相互作用和阳离子-π相互作用来解释。此外，这项研究表明，与宿主2的客体交换动力学显着减慢，其缔合和解离速率相对于1降低了10（3）到10（4）倍。例如，在室温下，Me4N +

  DOI：

  10.1039/b211363e

文献信息

• US3932498A
  申请人：——

  公开号：US3932498A

  公开（公告）日：1976-01-13