bis(2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl) pentanedioate | 1322695-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl) pentanedioate
• 英文别名: bis{2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl} pentanedioate；Bis{2-[(1s,3s)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]-ethyl} pentanedioate；bis[2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl] pentanedioate
• CAS: 1322695-21-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: GAMRIOOFWGSDJV-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl) pentanedioate 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(1S,6S,8S,20S)-2,5,7,7,21,21-hexamethyl-11,17-dioxa-3,4-diazatricyclo[18.1.1.1(6,8)]tricosa-2,4-dien-12,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from (+)-α-pinene of optically active macrocycles containing cyclobutane, ester, azine, or hydrazide groups

  摘要：

  利用 1′-[(1S. 3S)-3-(2羟乙基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2+1]反应，从现有天然单萜 (+)-α蒎烯 (de 50%) 中高效合成了具有光学活性的对称大环二酯嗪和二酯二酰肼、1′-[(1S, 3S)-3-(2-羟乙基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2+1]反应，然后将中间二酮二缩合物与水合肼或戊二酸二酰肼进行[1+1]缩合。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9884-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis(2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]ethyl) pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from (+)-α-pinene of optically active macrocycles containing cyclobutane, ester, azine, or hydrazide groups

  摘要：

  利用 1′-[(1S. 3S)-3-(2羟乙基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2+1]反应，从现有天然单萜 (+)-α蒎烯 (de 50%) 中高效合成了具有光学活性的对称大环二酯嗪和二酯二酰肼、1′-[(1S, 3S)-3-(2-羟乙基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮与戊二酸和己二酸氯化物的[2+1]反应，然后将中间二酮二缩合物与水合肼或戊二酸二酰肼进行[1+1]缩合。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9884-6

文献信息

• Synthesis of macrocyclic azino and dihydrazido diesters by consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations
  作者：G. Yu. Ishmuratov、G. R. Mingaleeva、M. P. Yakovleva、O. O. Shakhanova、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011090260

  日期：2011.9

  Efficient procedures for the synthesis of 21-24- and 28-31-membered macrocyclic azino diesters and dihydrazido diesters were developed starting from L-menthol, Delta(3)-carene, (+)-alpha-pinene, tetrahydropyran, and 4-methyltetrahydropyran. The key steps in these syntheses were consecutive [2 + 1]- and [1 + 1]-condensations. The 31-membered dihydrazido diester exhibited strong antibacterial activity.