N-(tert-butyloxycarbonyl)-alanyl-amino-ethane-sulfonyl-prolinyl-glycine-methylamide | 134019-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-alanyl-amino-ethane-sulfonyl-prolinyl-glycine-methylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[2-[(2S)-2-[[2-(methylamino)-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]sulfonylethylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 134019-79-7
• 化学式: C₁₈H₃₃N₅O₇S
• 分子量: 463.555
• InChiKey: HKJKDTNWGBZQEP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  163.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-proline-glycine-methylamide 在 N-甲基吗啉 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-alanyl-amino-ethane-sulfonyl-prolinyl-glycine-methylamide
  参考文献：
  名称：

  含有亚磺酰胺或磺酰胺部分的肽：新的过渡态类似物

  摘要：

  描述了酰胺键水解的两种新型过渡态类似物的通用合成：亚磺酰胺和磺酰胺部分。这些过渡态类似物是肽的一部分，将用于产生催化抗体以及开发蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92641-8

文献信息

• Synthesis of peptides containing a sulfinamide or a sulfonamide transition-state isostere
  作者：Wilna J. Moree、Liesbeth C. van Gent、Gijs A. van der Marel、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86293-1

  日期：1993.1

  A versatile synthesis of peptides incorporating the sulfonamide or sulfonamide transition-state analogue is described. Apart from the easily accessible Gly-Xxx isosteres used as haptens to elicit catalytic antibodies, other amino acids than Gly can be prepared by alpha-alkylation of the sulfonamide containing peptides. This is illustrated with the synthesis of a potential HIV-protease inhibitor 27.