2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1395931-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Trimethylsilylphenyl)chromen-4-one；2-(4-trimethylsilylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1395931-80-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 294.425
• InChiKey: OHTNKJNGAGHWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 4-(三甲基硅烷)苯硼酸 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 、 potassium nitrite 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以78%的产率得到2-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to flavanones and flavones via ligand-free palladium(ii)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones

  摘要：

  在Pd(II)催化的芳基硼酸与色酮的共轭加成反应中，Fe(OTf)3显示出了显著的催化效应，能够在温和条件下合成各种黄酮。向反应中添加催化量的DDQ和KNO2则专门产生黄酮类似物。该转化的反应范围相当广泛，提供了良好的收率，合成了多种黄酮和黄酮类化合物，这些化合物在许多生物活性化合物中是具优势的结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26061a

文献信息

• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• A versatile approach to flavones via a one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrogenation/oxidative boron-Heck coupling sequence of chromanones
  作者：Jun Lee、Jihyun Yu、Seung Hwan Son、Jinyuk Heo、Taelim Kim、Ji-Young An、Kyung-Soo Inn、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/c5ob01911g

  日期：——

  A variety of flavones were expediently synthesized from readily accessible chromanones via a one-pot sequence involving Pd(ii)-catalyzed dehydrogenation and oxidative boron-Heck coupling with arylboronic acid pinacol esters.

  通过Pd（II）催化的脱氢和氧化硼-Heck偶联反应，利用易得的色酮，方便地合成了多种黄酮类化合物。
• Synthetic approach to flavanones and flavones via ligand-free palladium(ii)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones
  作者：Donghee Kim、Kyungrok Ham、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob26061a

  日期：——

  The remarkable catalytic effects of Fe(OTf)3 in the context of the Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones were observed to yield a variety of flavanones under mild conditions. The addition of catalytic amounts of DDQ and KNO2 to the reactions exclusively yielded flavone analogs. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording good yields of a wide range of flavanones and flavones, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  在Pd(II)催化的芳基硼酸与色酮的共轭加成反应中，Fe(OTf)3显示出了显著的催化效应，能够在温和条件下合成各种黄酮。向反应中添加催化量的DDQ和KNO2则专门产生黄酮类似物。该转化的反应范围相当广泛，提供了良好的收率，合成了多种黄酮和黄酮类化合物，这些化合物在许多生物活性化合物中是具优势的结构。