3-oxo-1,2-di(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester | 1022170-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-1,2-di(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1022170-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: YMRSGUJUVVYZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1,2-di(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-oxo-1,2-di(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.137
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到3-oxo-1,2-di(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸-邻苯二甲酰亚胺系链 1,2,3 三唑杂化物作为有前景的抗菌剂：设计、合成、体外实验和计算机对接研究

  摘要：

  与OA-1和该系列中的其他化合物相比，18h对测试的致病菌株表现出最高的抗菌活性。进行了分子对接研究，以探索最活跃的衍生物与单核细胞增生李斯特菌 ABC 底物结合蛋白 Lmo0181 活性位点的结合模式。结果显示了与目标蛋白的氢键和疏水相互作用的重要性，并且有利于实验数据。

  DOI：

  10.3390/molecules28124655