O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-((E)-methyl-oxy-imino)-α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose | 51224-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-((E)-methyl-oxy-imino)-α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-ribo-[3]hexosul-1,4-ose (E)-N-methyl-oxime；(3aR,5S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N,2,2-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-imine oxide
• CAS: 51224-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: OCLSSPAEFNFLGL-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-((E)-methyl-oxy-imino)-α-D-ribo-3-deoxy-hexofuranose 、 苯乙炔 生成 (3Ξ)-3-benzoyl-O^1',O^2';O^5',O^6'-diisopropylidene-1-methyl-spiro[aziridine-2,3'-(α-D-3-deoxy-allofuranose)]
  参考文献：
  名称：

  DérivésC-糖基。VII。硝化氮的合成和反应。通讯准则† ‡

  摘要：

  描述了三种类型的糖硝酮（醛酮，酮硝酮和α-β不饱和醛酮）的合成。上与苯基乙炔1,3-偶极环加成中，aldonitrone说出了两个Δ 4 -isoxazolines差向异构体在新的不对称碳，而在ketonitrone相同的反应导致了螺- Δ 4 -isoxazoline。这些硝酮与碳亲核试剂（如苯基乙炔基溴化镁）的反应在碳水化合物化学中构成了一种新型的链扩展反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550422