Methyl 7-[3-(7-methoxy-7-oxoheptyl)oxiran-2-yl]heptanoate | 380896-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 7-[3-(7-methoxy-7-oxoheptyl)oxiran-2-yl]heptanoate
• CAS: 380896-58-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: PWWVTMGUKATTNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-[3-(7-methoxy-7-oxoheptyl)oxiran-2-yl]heptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-hydroxy-16-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}hexadecyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Isolation and Synthesis of Novel Nematocidal Dithiocyanates from an Australian Marine Sponge, Oceanapia sp.

  摘要：

  Bioassay-directed fractionation of the EtOH extract of an Oceanapia sp. collected off the northern Rottnest Shelf, Australia, has yielded three novel dithiocyanates, thiocyanatins A (1), B (2a), and C (2b). The structures were determined by detailed spectroscopic analysis and confirmed by total synthesis. In addition to featuring an unprecedented dithiocyanate functionality, thiocyanatins possess an unusual 1,16-difunctionalized n-hexadecane carbon skeleton and are revealed as a hitherto unknown class of nematocidal agents

  DOI：

  10.1021/jo0106750
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 硫酸 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Methyl 7-[3-(7-methoxy-7-oxoheptyl)oxiran-2-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  The Isolation and Synthesis of Novel Nematocidal Dithiocyanates from an Australian Marine Sponge, Oceanapia sp.

  摘要：

  Bioassay-directed fractionation of the EtOH extract of an Oceanapia sp. collected off the northern Rottnest Shelf, Australia, has yielded three novel dithiocyanates, thiocyanatins A (1), B (2a), and C (2b). The structures were determined by detailed spectroscopic analysis and confirmed by total synthesis. In addition to featuring an unprecedented dithiocyanate functionality, thiocyanatins possess an unusual 1,16-difunctionalized n-hexadecane carbon skeleton and are revealed as a hitherto unknown class of nematocidal agents

  DOI：

  10.1021/jo0106750