stigmasterol mesylate | 15072-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasterol mesylate
• 英文别名: (22E)-3β-mesyloxystigmast-22-ene；(22E)-3β-mesyloxystigmasta-5,22-diene；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5S,E)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl methanesulfonate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 15072-97-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃S
• 分子量: 490.791
• InChiKey: BCEWRHMQMUOGAF-LVVYUBKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasterol mesylate 在 重铬酸吡啶 、 水 、 silica gel 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (22E,24S)-3β,5-cyclo-24-ethylcholest-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  长效植物促生长类固醇epocholeone的实际合成

  摘要：

  甾体植物促生长内酯epocholeone因其在农业中的巨大应用潜力而备受关注。在此，我们报告了一种使用锇酸钾催化的不对称二羟基化作为关键反应的埃波胆酮的无色谱合成。与现有文献路线相比，本方案具有试剂低毒、操作简单、条件温和的特点。我们期望这种实用的合成提供了在制造中生产 Epocholeone 的首选方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155024
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 stigmasterol mesylate
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇：定义结构要求的新方法

  摘要：

  据报道，合成了四种新的油菜素类固醇。其中两个引起了植物生长促进剂的高活性。还提出了一种定义结构要求的新方法，可以解释这些化合物的相对较高的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01065-3

文献信息

• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• A Simple Synthesis of Steroidal 3α,5-Cyclo-6-ones and their Efficient Transformation to Steroidal 2-En-6-ones
  作者：Masakazu Aburatani、Tadashi Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1987-27882

  日期：——

  Sterols 1 were converted to 3α-5-cyclo-6-ones 4 via their mesylates and subsequent oxidation. Refluxing 4 with sodium bromide/p-toluene sulfonic acid in dimethylformamide gave steroidal 2-en-6-ones 5, among which 5d is an important brassinolide intermediate.

  甾醇1通过其甲磺酸酯经氧化转化为3α-5-环-6-酮4，再将4与溴化钠/对甲苯磺酸在二甲基甲酰胺中回流，得到甾体2-烯-6-酮5，其中5d是一种重要的油菜素内酯中间体。
• Utility of<i>i</i>-Steroid-Route to Oxidized Sterol Bound to a Cross-linker: Synthesis of the Steroid Antigen
  作者：Byung Ju Kim、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1246/cl.2000.42

  日期：2000.1

  method for circulatory disease, was successfully synthesized via i-steroid transformation as followings: 1) the Grignard reaction, 2) Barton-McCombie reaction, 3) regioselective photolytic-addition of thiolacetic acid toward 25-double bond, and 4) in situ Michael addition between the thiol and a cross-linker.

  目标甾醇，用于制备氧化甾醇抗原以应用于循环系统疾病的新抗体诊断方法，通过i-类固醇转化成功合成如下：1）格氏反应，2）Barton-McCombie反应，3）硫羟乙酸向 25 个双键的区域选择性光解加成，和 4) 硫醇和交联剂之间的原位迈克尔加成。
• PLANT STEROIDS AND USES THEREOF
  申请人：Davidson Michael

  公开号：US20150141390A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  本发明涉及一种药物结合物，包括一种药物和一种植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位于肠道细胞传递，因此可以用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，本发明还涉及使用该药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• Plant steroids and uses thereof
  申请人：Davidson Michael

  公开号：US10086082B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  本发明涉及一种药物共轭物，包括一种药物和一种植物类固醇。该药物共轭物可将药物靶向肠道细胞递送，因此可用于治疗疾病（包括肠道疾病）或影响肠道代谢。因此，本发明还涉及用药物共轭物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。