(+/-)-2-<4-Cyan-phenyl>-chromanon-4 | 3034-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-2-<4-Cyan-phenyl>-chromanon-4
• 英文别名: 4-(4-Oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 3034-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: UGADJEONUBLFNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-<4-Cyan-phenyl>-chromanon-4 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 27.5h， 以72%的产率得到2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基色酮类化合物及相关化合物的简便合成

  摘要：

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270310
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2'-羟基查尔酮 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATONAY, T.;LITKEI, G.;ZSUGA, M.;KISS, A., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1984, 16, N 5-6, 315-319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed, Keto-Directed, Site-Selective C-H Activation of Diverse Chromanones with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Tatiparthi Sushmitha Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700513

  日期：2017.8.17

  A protocol for the synthesis of C5-olefinated 2-arylchromanones in a regio- and stereoselective fashion through the ruthenium-catalyzed oxidative coupling of diversified 2-arylchromanones with various alkenes through a keto-directed, site-selective C–H activation reaction is developed. IBO = isobornyl.

  开发了一种协议，用于通过位置导向的位点选择性C–H活化反应，通过钌催化的多种2-芳基铬酮与各种烯烃的氧化偶联，以区域选择性和立体选择性的方式合成C5烯烃化的2-芳基铬酮。 。IBO ＝异冰片基。
• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Addition of Activated α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by a Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide Nickel(II) Complex: Highly Enantioselective Synthesis of Flavanones
  作者：Lijia Wang、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Xuan Fu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200803326

  日期：2008.10.27
• Direct α-Arylation/Heteroarylation of 2-Trifluoroboratochromanones via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03448

  日期：2017.2.3

  Utilizing photoredox/nickel dual catalysis, diverse flavanones have been synthesized by coupling novel 2-trifluoroboratochromanone building blocks with aryl and heteroaryl bromide partners. The newly reported trifluoroborato-chromanones can be easily accessed from the corresponding chromones on multigram scale. This represents a general route for accessing natural and unnatural flavanones that were previously formed through a synthetically more restrictive ring closure route from chalcone precursors.
• Facile Synthesis of Tetrazolylchromonoids and Related Compounds
  作者：Tamás Patonay、Albert Lévai

  DOI：10.1002/ardp.19943270310

  日期：——

  The reaction between the appropriate nitriles and tributyltin azide (TBTA) provides an easy and efficient method for the synthesis of the title compounds. Treatment of thiocyanate 9b with TBTA affords the alkylthio‐substituted tetrazole 10b.

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。
• PATONAY, T.;LITKEI, G.;ZSUGA, M.;KISS, A., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1984, 16, N 5-6, 315-319
  作者：PATONAY, T.、LITKEI, G.、ZSUGA, M.、KISS, A.

  DOI：——

  日期：——