(+/-)-2-<4-Cyan-phenyl>-chromanon-4 | 3034-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-2-<4-Cyan-phenyl>-chromanon-4
• 英文别名: 4-(4-Oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 3034-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: UGADJEONUBLFNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-<4-Cyan-phenyl>-chromanon-4 在 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 27.5h， 以72%的产率得到2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  四唑基色酮类化合物及相关化合物的简便合成

  摘要：

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270310
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2'-羟基查尔酮 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATONAY, T.;LITKEI, G.;ZSUGA, M.;KISS, A., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1984, 16, N 5-6, 315-319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed, Keto-Directed, Site-Selective C-H Activation of Diverse Chromanones with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Tatiparthi Sushmitha Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700513

  日期：2017.8.17

  A protocol for the synthesis of C5-olefinated 2-arylchromanones in a regio- and stereoselective fashion through the ruthenium-catalyzed oxidative coupling of diversified 2-arylchromanones with various alkenes through a keto-directed, site-selective C–H activation reaction is developed. IBO = isobornyl.

  开发了一种协议，用于通过位置导向的位点选择性C–H活化反应，通过钌催化的多种2-芳基铬酮与各种烯烃的氧化偶联，以区域选择性和立体选择性的方式合成C5烯烃化的2-芳基铬酮。 。IBO ＝异冰片基。
• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Addition of Activated α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by a Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide Nickel(II) Complex: Highly Enantioselective Synthesis of Flavanones
  作者：Lijia Wang、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Xuan Fu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200803326

  日期：2008.10.27
• Direct α-Arylation/Heteroarylation of 2-Trifluoroboratochromanones via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03448

  日期：2017.2.3

  Utilizing photoredox/nickel dual catalysis, diverse flavanones have been synthesized by coupling novel 2-trifluoroboratochromanone building blocks with aryl and heteroaryl bromide partners. The newly reported trifluoroborato-chromanones can be easily accessed from the corresponding chromones on multigram scale. This represents a general route for accessing natural and unnatural flavanones that were previously formed through a synthetically more restrictive ring closure route from chalcone precursors.