4-methoxy-3,4-dimethyl-pentan-2-one | 82477-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-3,4-dimethyl-pentan-2-one
• 英文别名: 4-Methoxy-3,4-dimethylpentan-2-one
• CAS: 82477-88-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: LTQRLPBCWUEVFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)but-2-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到4-methoxy-3,4-dimethyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化的1-烯基烷基缩醛和缩酮的1,3-O-到-C-烷基迁移。选择性交叉和区域选择性羟醛型反应

  摘要：

  三氟硼烷醚化物可有效催化1-烯基烷基缩醛和缩酮的1，3-烷基迁移，从而选择性地生成交叉的羟醛型产物。在α-烷基-β-烷氧基-酮的合成中观察到显着的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87026-4

文献信息

• Le cation méthylènecyclopropyle: Etude théorique. Solvolyse des halogénocyclopropènes et des halogénométhylenecyclopropanes
  作者：R. Arnaud、A. Dussauge、H. Faucher、R. Subra、M. Vidal、M. Vincens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91178-0

  日期：1984.1

  The solvolysis in acid solution of allylic halides and acetates of methylenecyclopropanes and cyclopropylmethanes does not lead to ring opening when there is an ethoxycarbonyl substituent on the ring methylene. Only the cyclopropenyl derivative is obtained. A study of the electronic structure and the geometry of the possible allylic cation intermediate has been carried out using the MNDO method. In

  当在亚甲基环上存在乙氧羰基取代基时，在烯丙卤化物和乙酸酯中的亚甲基环丙烷和环丙基甲烷在酸性溶液中的溶剂分解不会导致开环。仅获得环丙烯基衍生物。已经使用MNDO方法对可能的烯丙基阳离子中间体的电子结构和几何形状进行了研究。另外，已经研究了取代基对该阳离子的开环的影响。看起来当环亚甲基上的烷氧基甲基取代烷基时，开环是不利的。
• Luft,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1317 - 1323
  作者：Luft,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MURATA S.; SUZUKI M.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 9, 3248-3249
  作者：MURATA S.、 SUZUKI M.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-O- to -C-alkyl migration of 1-alkenyl alkyl acetals and ketals catalyzed by boron trifluoride. Selective cross- and regioselective aldol type reactions
  作者：Mitsuru Takahashi、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87026-4

  日期：1982.1

  1,3-Alkyl migration of 1-alkenyl alkyl acetals and ketals is effectively catalyzed by trifluoroborane etherate to give cross aldol type products selectively. Remarkable regio-selectivity is observed in the synthesis of α-alkyl-β-alkoxy-ketones.

  三氟硼烷醚化物可有效催化1-烯基烷基缩醛和缩酮的1，3-烷基迁移，从而选择性地生成交叉的羟醛型产物。在α-烷基-β-烷氧基-酮的合成中观察到显着的区域选择性。