(E)-1-phenyl-3-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 132629-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132629-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KDBBFDUTVYHQQM-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 苯 生成 (4aS,10aS)-3-Phenyl-10,10a-dihydro-1H,4aH-9-oxa-2-thia-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  SAITO, TAKAO;NAGASHIMA, MASUMI;KARAKASA, TAKAYUKI;MOTOKI, SHINICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1665-1667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxychalcone 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-3-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-噻吩丁二烯，1-芳基-3- [2-（烯氧基）苯基]丙烯-1-硫酮和2- [2-（烯氧基氧基）亚苄基] -3,4-二氢萘-1（）的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应2 H）-硫酮

  摘要：

  α，β-不饱和硫代酮4、5和9是通过相应酮的硫磺化而原位形成的，经过分子内杂Diels-Alder反应，具有高区域和非对映选择性（反式/顺式），从而生成二氢噻喃并稠合的环加合物6、7和10。

  DOI：

  10.1039/c39900001665

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• SAITO, TAKAO;NAGASHIMA, MASUMI;KARAKASA, TAKAYUKI;MOTOKI, SHINICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1665-1667
  作者：SAITO, TAKAO、NAGASHIMA, MASUMI、KARAKASA, TAKAYUKI、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular hetero Diels–Alder reaction of 1-thiabutadienes, 1-aryl-3-[2-(alkenyloxy)phenyl]propene-1-thiones and 2-[2-(alkenyloxy)benzylidene]-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-thiones
  作者：Takao Saito、Masumi Nagashima、Takayuki Karakasa、Shinichi Motoki

  DOI：10.1039/c39900001665

  日期：——

  α,β-Unsaturated thioketones 4, 5 and 9, which are formed in situ by thionation of the corresponding ketones, undergo intramolecular hetero Diels–Alder reactions with high regio- and diastereo-selectivities (trans/cis) to give dihydrothiopyran-fused cycloadducts 6, 7 and 10.

  α，β-不饱和硫代酮4、5和9是通过相应酮的硫磺化而原位形成的，经过分子内杂Diels-Alder反应，具有高区域和非对映选择性（反式/顺式），从而生成二氢噻喃并稠合的环加合物6、7和10。