ethyl {[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]amino}acetate | 1372797-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl {[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]amino}acetate
• CAS: 1372797-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 282.315
• InChiKey: FPGLFTWZGRLGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]amino}acetate 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N'-[(2Z)-5-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2(3H)-ylidene]-2-{[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]amino}acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linezolid-like molecules and evaluation of their antimicrobial activities

  摘要：

  由3,4-二氟硝基苯制备的3-氟-4-(吗啉-4-基)苯胺(2)，通过与吲哚-3-甲醛反应转化为相应的席夫碱(3)。通过硫脲4和卡巴肼衍生物9分别与溴乙酸乙酯或4-取代苯酰基溴反应，生成了相应的噻唑烷酮(5和13)和噻唑啉(6和12)衍生物。酸性或碱性处理卡巴肼9分别产生了1,3,4-噻二唑(11)或1,2,4-三唑(10)化合物。新化合物的结构鉴定基于元素分析和光谱(IR、¹H-NMR、¹³C-NMR及LC-MS)数据。抗微生物活性研究表明，所有化合物均显示出良好的抗结核活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1105-54
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl {[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of linezolid-like molecules and evaluation of their antimicrobial activities

  摘要：

  由3,4-二氟硝基苯制备的3-氟-4-(吗啉-4-基)苯胺(2)，通过与吲哚-3-甲醛反应转化为相应的席夫碱(3)。通过硫脲4和卡巴肼衍生物9分别与溴乙酸乙酯或4-取代苯酰基溴反应，生成了相应的噻唑烷酮(5和13)和噻唑啉(6和12)衍生物。酸性或碱性处理卡巴肼9分别产生了1,3,4-噻二唑(11)或1,2,4-三唑(10)化合物。新化合物的结构鉴定基于元素分析和光谱(IR、¹H-NMR、¹³C-NMR及LC-MS)数据。抗微生物活性研究表明，所有化合物均显示出良好的抗结核活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1105-54

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Site-Selective Generation of Carbanions from C(sp³)–H Bonds in Amines
  作者：Kathiravan Murugesan、Karsten Donabauer、Rok Narobe、Volker Derdau、Armin Bauer、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.2c00662

  日期：2022.4.1

  The selective activation of sp3 carbon–hydrogen bonds in the presence of multiple C–H bonds is challenging and remains of supreme importance in chemical research. Late-stage modification of complex molecules via sp3 C–H activation is of high prevalence in organic synthesis. Herein, we describe the activation of a C(sp3)–H bond in the α-position to an amine via a carbanion intermediate. In the presence

  在多个 C-H 键存在的情况下选择性激活 sp 3碳-氢键具有挑战性，并且在化学研究中仍然至关重要。通过sp 3 C-H 活化对复杂分子进行后期修饰在有机合成中非常普遍。在此，我们描述了通过碳负离子中间体将 α 位上的 C(sp 3 )-H 键活化为胺。在多个 α-胺位点存在的情况下，只有一个特定位置被选择性激活。应用该协议，所提出的碳负离子中间体被不同的亲电子试剂有效捕获，例如氘 (D + )、氚 (T +)，或编译 50 多个示例的羰基化合物。此外，该方法用于将氘或氚安装在不同药物衍生物（> 10 种药物）中的后期功能化的选定位置。此外，该协议适用于克级合成，并进行了详细的机械研究以支持我们的假设。
• 可见光驱动非天然氨基酸及其衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN116813490A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明开发了一种可见光驱动的非天然氨基酸及其衍生物的合成方法，所述方法为：在Pd催化剂和配体存在下，利用可见光的照射驱动烷基溴代物与甘氨酸衍生物发生选择性的C‑C键偶联反应，得到一系列非天然氨基酸及其衍生物。此外，该方法还成功应用到众多复杂天然分子的后期修饰之中。本发明方法可以利用可见光来诱导化学反应，反应条件温和可控，易于操作且底物范围广，官能团容忍性强。更重要的是，本发明创新性的使用种类丰富、廉价易得的烷基溴代物作为烷基源实现了甘氨酸衍生物的烷基化反应。与目前已有的报道相比，烷基溴代物不需要预活化处理就可以直接用于该催化体系中，极大地简化了合成步骤，更加符合现代绿色化学的理念。
• Direct Alkylation of Glycine Derivatives via Photoinduced Palladium Catalysis, Utilizing Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mediated by Alkyl Radicals
  作者：Sen Yang、Hao Hu、Jun-hua Li、Ming Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c04075

  日期：2023.12.15

  while showcasing remarkable tolerance toward diverse functional groups. To shed light on the underlying mechanism, extensive investigations involving control experiments, deuterium labeling, radical clocking, and kinetic studies have been conducted. The collected data consistently support a reaction pathway involving the formation of Pd(I)/alkyl hybrid species followed by intermolecular HAT and elimination

  烷基/Pd杂化物种是一种独特的以sp3-C为中心的自由基，可在甘氨酸衍生物直接烷基化的开发中促进分子间氢原子转移（HAT）。这种转化反应在简单温和的条件下顺利进行，在涵盖甘氨酸衍生物和烷基溴的底物范围方面表现出令人印象深刻的多功能性，同时表现出对不同官能团的显着耐受性。为了阐明潜在的机制，已经进行了涉及控制实验、氘标记、自由基时钟和动力学研究的广泛研究。收集到的数据一致支持反应途径，包括形成 Pd(I)/烷基杂化物，然后进行分子间 HAT 和消除步骤，从而导致亚胺中间体的原位形成，最终通过自由基加成在最后阶段达到顶峰。
• Metal-free decarboxylative C(sp3)–C(sp3) bond formation for the synthesis of unnatural amino acids and peptides via convergent paired electrolysis enabled radical–radical cross-coupling
  作者：Zenghui Ye、Na Chen、Hong Zhang、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/d4gc02848a

  日期：——

  Herein, we present the first metal-free decarboxylative C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of glycine derivatives with redox-active esters through highly atom and energy economical convergent paired electrolysis enabled radical–radical cross-coupling. Under mild and scalable conditions, various α-alkylated unnatural α-amino acids were prepared efficiently from readily available starting materials. The key

  在此，我们提出了甘氨酸衍生物与氧化还原活性酯的第一个无金属脱羧C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联，通过高度原子和能量经济的收敛配对电解实现自由基-自由基交叉偶联。在温和且可扩展的条件下，可以从容易获得的起始材料有效地制备各种α-烷基化非天然α-氨基酸。成功实施该策略的关键是最小化电极间距离，以允许自由基物质快速扩散并超过自由基分解。机理研究表明，在同一电解系统中，阳极和阴极同时产生自由基-自由基耦合途径。这种新颖的方案已成功应用于药物、氨基酸和肽的后期修饰。