(1S,1'S,6R,6'R,7R,7'R,8R,8'R)-N,N'-bis(7-ethynylbicyclo<4.3.0>nonan-8-yl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,3-diaminopropane | 173555-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,1'S,6R,6'R,7R,7'R,8R,8'R)-N,N'-bis(7-ethynylbicyclo<4.3.0>nonan-8-yl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R,3aS,7aR)-1-ethynyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]-N-[3-[[(1R,2R,3aS,7aR)-1-ethynyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-inden-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 173555-99-2
• 化学式: C₃₅H₅₄N₂O₄
• 分子量: 566.825
• InChiKey: YPZDTCFCRLOJIS-WLLFIKOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S,6R,6'R,7R,7'R,8R,8'R)-N,N'-bis(7-ethynylbicyclo<4.3.0>nonan-8-yl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,3-diaminopropane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1S,1'S,6R,6'R,7R,7'R,8R,8'R)-N,N'-bis(7-ethynylbicyclo<4.3.0>nonan-8-yl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴布胺和（-）-卤代丙二胺的总合成。

  摘要：

  五环海洋生物碱（-）-巴胺（1）和（-）-卤代二胺（2）是通过全合成制备的。合成开始于（-）-8，其通过双甲磺酸酯17，二腈18和二酸19转化为二酯20。狄克曼环化20提供了酮酸酯21，将其转化为缩醛22。缩醛酮25用1，3-丙二胺和三乙酰氧基硼氢化钠进行还原胺化，得到二胺26和27，为非对映异构体的71∶29混合物，有利于具有木瓜胺相对构型的对称异构体。将二胺转化为它们的t-Boc衍生物后，将苄基醚裂解，并将生成的二醇氧化为二醛30。应用Seyferth方法将醛转化为炔烃，得到二炔31和32的混合物。从31除去t-Boc保护基后，将二氨基二炔15用三丁基锡烷和偶氮异丁腈处理，得到双乙烯基锡烷34。在空气存在下，将这种化合物与Pd（II）和Cu（I）合成，生成（-）-巴布胺（1）。从不对称异构体32获得（-）-卤代二胺（2）。合成生物碱的NMR谱图与天然生物碱的真实样品的NMR谱图相同。

  DOI：

  10.1021/jo951647i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1'S,6R,6'R,7S,7'S,8R,8'RS)-N,N'-bis(7-(benzyloxymethyl)bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-yl)-1,3-diaminopropane 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (1S,1'S,6R,6'R,7R,7'R,8R,8'R)-N,N'-bis(7-ethynylbicyclo<4.3.0>nonan-8-yl)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴布胺和（-）-卤代丙二胺的总合成。

  摘要：

  五环海洋生物碱（-）-巴胺（1）和（-）-卤代二胺（2）是通过全合成制备的。合成开始于（-）-8，其通过双甲磺酸酯17，二腈18和二酸19转化为二酯20。狄克曼环化20提供了酮酸酯21，将其转化为缩醛22。缩醛酮25用1，3-丙二胺和三乙酰氧基硼氢化钠进行还原胺化，得到二胺26和27，为非对映异构体的71∶29混合物，有利于具有木瓜胺相对构型的对称异构体。将二胺转化为它们的t-Boc衍生物后，将苄基醚裂解，并将生成的二醇氧化为二醛30。应用Seyferth方法将醛转化为炔烃，得到二炔31和32的混合物。从31除去t-Boc保护基后，将二氨基二炔15用三丁基锡烷和偶氮异丁腈处理，得到双乙烯基锡烷34。在空气存在下，将这种化合物与Pd（II）和Cu（I）合成，生成（-）-巴布胺（1）。从不对称异构体32获得（-）-卤代二胺（2）。合成生物碱的NMR谱图与天然生物碱的真实样品的NMR谱图相同。

  DOI：

  10.1021/jo951647i