2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxypropyl]isoindole-1,3-dione | 99616-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxypropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 99616-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O₅
• 分子量: 347.303
• InChiKey: VLKDCOZBIDRTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxypropyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物。14.由三碳链分开的5-氟尿嘧啶和N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲部分的分子组合在小鼠中的抗肿瘤活性的合成。

  摘要：

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm9507237
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(p-tolylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磺酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxypropyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物。14.由三碳链分开的5-氟尿嘧啶和N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲部分的分子组合在小鼠中的抗肿瘤活性的合成。

  摘要：

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm9507237

文献信息

• McCormick, Joan E.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1736 - 1800
  作者：McCormick, Joan E.、McElhinney, R. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• LUCEY, NEIL M.;MCCORMICK, JOAN E.;MCELHINNEY, R. STANLEY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 795-802
  作者：LUCEY, NEIL M.、MCCORMICK, JOAN E.、MCELHINNEY, R. STANLEY

  DOI：——

  日期：——