2-(3-(p-tolylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione | 87943-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(p-tolylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-{3-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]propyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[3-(4-methylphenyl)sulfanylpropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 87943-21-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: MMOMGBAAJBYZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(p-tolylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 磺酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methoxypropyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物。14.由三碳链分开的5-氟尿嘧啶和N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲部分的分子组合在小鼠中的抗肿瘤活性的合成。

  摘要：

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm9507237
• 作为产物：
  描述：

  4-tolyl thiocyanate 在 chromium(VI) oxide 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 锰 、 新铜试剂 、 高碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3-(p-tolylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基溴和芳烃磺酰氰的镍催化还原硫醇化

  摘要：

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00903

文献信息

• 一类含巯基芳香化合物制备方法及其在抗 HIV病毒方面的应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN106496084B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一类含巯基芳香化合物的制备方法及其在抗HIV病毒方面的应用。所述化合物具有式I所示结构，本发明所述式I的化合物以宿主自身保守细胞蛋白PCAF BRD为作用靶点，具有潜在解决HIV病毒高度变异所带来的抗药性问题，有较好的抑制HIV病毒增殖的活性，且对人正常淋巴细胞的毒性较低，能够应用于抑制HIV病毒增殖的药物的制备中。
• Synthesis, Spectral Studies and C-S, C-N Bond Fissions of Some Novel N-[Alkyl (4′- Substituted Phenylthio)] Phthalimides
  作者：Ali A. El-Bardan

  DOI：10.1080/10426509808545492

  日期：1998.2.1

  n-butyl 3a-g derivatives have been synthesised. The structure of these compounds were proved by UV,IR, 1H NMR, 13CMR and mass spectra. The 1H and 13C chemical shifts of the adjacent methylene protons and carbons of both the sulfur atom and phthalimido nitrogen group were reasonably correlated using σ° values. The carbon-nitrogen and the carbon-sulfur bond fissions in alkaline and acidic media were discussed

  N-[(4'-取代的苯硫基)乙基]邻苯二甲酰亚胺la-g和它们相应的正丙基2a-g、正丁基3a-g衍生物已经合成。这些化合物的结构经UV、IR、1H NMR、13CMR和质谱证实。硫原子和邻苯二甲酰亚胺氮基团的相邻亚甲基质子和碳的 1H 和 13C 化学位移使用 σ° 值合理关联。讨论了碱性和酸性介质中的碳-氮和碳-硫键裂变。
• McCormick, Joan E.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1736 - 1800
  作者：McCormick, Joan E.、McElhinney, R. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Reductive Thiolation of Unactivated Alkyl Bromides and Arenesulfonyl Cyanides
  作者：Fei Wang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00903

  日期：2021.7.2

  alkyl bromides with arenesulfonyl cyanides catalyzed by Ni(acac)2 under reductive conditions to form unsymmetrical sulfides is developed. This approach for sulfide synthesis is practical, relies on available, unfunctionalized materials such as alkyl (pseudo)halides, and is scalable. This catalytic strategy provides a complementary method for the preparation of unsymmetrical alkyl–aryl sulfides under

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。
• Nucleoside Analogs. 14. The Synthesis and Antitumor Activity in Mice of Molecular Combinations of 5-Fluorouracil and <i>N</i>-(2-Chloroethyl)-<i>N</i>-nitrosourea Moieties Separated by a Three-Carbon Chain
  作者：R. Stanley McElhinney、Joan E. McCormick、Mike C. Bibby、John A. Double、Marco Radacic、Patrick Dumont

  DOI：10.1021/jm9507237

  日期：1996.1.1

  5-fluorouracil (5-FU) seco-nucleosdies having as the "sugar" moiety a two-carbon (C2) side chain carrying a N-(2-chloroethyl)-N-nitrosourea group were designed as molecular combinations of antimetabolite and alkylating agent, but hydrolytic release of free 5-FU was not fast enough for significant contribution to the high activity they showed against colon and breast tumors in mice. In the present study

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤