2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropyl]isoindole-1,3-dione | 174505-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 174505-77-2
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₃O₄S
• 分子量: 439.467
• InChiKey: BCZUGVFCCSRZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropyl]isoindole-1,3-dione 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-[3-Chloro-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物。14.由三碳链分开的5-氟尿嘧啶和N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲部分的分子组合在小鼠中的抗肿瘤活性的合成。

  摘要：

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm9507237
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 Trifluoro-acetic acid 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-1-p-tolylsulfanyl-propyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  McCormick, Joan E.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1736 - 1800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MCCORMICK, JOAN E.;MCELHINNEY, R. S., PROC. ROY. IRISH ACAD. B, 89,(1989) N-52, C. 213-228
  作者：MCCORMICK, JOAN E.、MCELHINNEY, R. S.

  DOI：——

  日期：——