2-[3-Chloro-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione | 103554-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-Chloro-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-Chloro-3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 103554-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClFN₃O₄
• 分子量: 351.721
• InChiKey: ZXWODEHAZCQYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Chloro-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 邻苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Transphthaloylation in a Monoprotected Diamine

  摘要：

  本文描述了一种简便的方法，用于在不对称二胺中将邻苯二甲酰保护基从一个氨基正式转移到另一个氨基。一些氨基中间体的NMR光谱显示，在室温下，这些分子中的N-C=O和某些情况下的C-C=O键周围存在限制旋转。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926362
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropyl]isoindole-1,3-dione 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-[3-Chloro-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物。14.由三碳链分开的5-氟尿嘧啶和N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲部分的分子组合在小鼠中的抗肿瘤活性的合成。

  摘要：

  将具有N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基团的两个碳（C2）侧链作为“糖”部分的5-氟尿嘧啶（5-FU）核糖核酸被设计为抗代谢物和烷基化的分子组合但是，游离5-FU的水解释放速度还不够快，不足以显着提高它们对小鼠结肠和乳腺肿瘤表现出的高活性。在目前对反应性更高的C3核糖核苷的合成的研究中，发现通过标准方法可以方便地获得烷氧基/尿嘧啶-1-基类型的烷氧基/尿嘧啶-1-基类型，这些基团连接到前体邻苯二甲酰亚胺的醛中心。 。甲硫基/尿嘧啶-1-基类似物需要相对大量的甲硫醇试剂，对烷基甲基硫醚的α-氯化或其S-氧化物的Pummerer重排，或异硫脲溴化铵的连续水解和甲基化的替代方案的研究令人失望。为了成功制备烷氧基/尿嘧啶-3-基化合物，用于C2同源物的途径需要进行大量的实验修饰。除了这些O，N-和S，N-乙缩醛以外，还制备了带有两个5-F​​U残基的一些N，N-乙缩醛。新药物已经针对小鼠实验性肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm9507237

文献信息

• McCormick, Joan E.; McElhinney, R. Stanley, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1736 - 1800
  作者：McCormick, Joan E.、McElhinney, R. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• Lucey, Neil M.; McCormick, Joan E.; McElhinney, R. Stanley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 795 - 802
  作者：Lucey, Neil M.、McCormick, Joan E.、McElhinney, R. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• LUCEY, NEIL M.;MCCORMICK, JOAN E.;MCELHINNEY, R. STANLEY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 795-802
  作者：LUCEY, NEIL M.、MCCORMICK, JOAN E.、MCELHINNEY, R. STANLEY

  DOI：——

  日期：——