3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1290638-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1290638-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: NKAJRIIFUFUUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.88 g的产率得到2-(2-furyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxymethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种含N芳杂环的二氢黄酮醇类化合物及其 制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含N芳杂环的二氢黄酮醇类化合物具有如下结构：其中式I中Ar取代基为中的一种，并且其所指代化合物的取代位置应包含N芳杂环上所有能取代的位置。本发明所述的新型含N芳杂环的二氢黄酮醇类化合物具有较强的抗炎活性，其中有一些比阳性对照吲哚美辛和花旗松素的活性相当或更好。因此可以用于制备抗炎的药物。

  公开号：

  CN107629040B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)-1-(2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基黄酮类化合物和类似物的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100049

文献信息

• Design and Synthesis of CNS-targeted Flavones and Analogues with Neuroprotective Potential Against H2O2- and Aβ1-42-Induced Toxicity in SH-SY5Y Human Neuroblastoma Cells
  作者：Ana M. de Matos、Alice Martins、Teresa Man、David Evans、Magnus Walter、Maria Conceição Oliveira、Óscar López、José G. Fernandez-Bolaños、Philipp Dätwyler、Beat Ernst、M. Paula Macedo、Marialessandra Contino、Nicola A. Colabufo、Amélia P. Rauter

  DOI：10.3390/ph12020098

  日期：——

  With the lack of available drugs able to prevent the progression of Alzheimer’s disease (AD), the discovery of new neuroprotective treatments able to rescue neurons from cell injury is presently a matter of extreme importance and urgency. Here, we were inspired by the widely reported potential of natural flavonoids to build a library of novel flavones, chromen-4-ones and their C-glucosyl derivatives, and to explore their ability as neuroprotective agents with suitable pharmacokinetic profiles. All compounds were firstly evaluated in a parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA) to assess their effective permeability across biological membranes, namely the blood-brain barrier (BBB). With this test, we aimed not only at assessing if our candidates would be well-distributed, but also at rationalizing the influence of the sugar moiety on the physicochemical properties. To complement our analysis, logD7.4 was determined. From all screened compounds, the p-morpholinyl flavones stood out for their ability to fully rescue SH-SY5Y human neuroblastoma cells against both H2O2- and Aβ1-42-induced cell death. Cholinesterase inhibition was also evaluated, and modest inhibitory activities were found. This work highlights the potential of C-glucosylflavones as neuroprotective agents, and presents the p-morpholinyl C-glucosylflavone 37, which did not show any cytotoxicity towards HepG2 and Caco-2 cells at 100 μM, as a new lead structure for further development against AD.

  由于缺乏能够阻止阿尔茨海默病（AD）进展的药物，发现能够拯救神经元免受细胞损伤的新型神经保护治疗方法目前是极其重要和紧迫的问题。在这里，我们受到自然黄酮类化合物被广泛报道的潜力的启发，建立了一个新型黄酮类化合物、色苷-4-酮及其C-葡萄糖苷衍生物的库，并探索它们作为具有适当药代动力学特性的神经保护剂的能力。所有化合物首先在平行人工膜渗透性测定（PAMPA）中进行评估，以评估它们在生物膜上的有效渗透性，即血脑屏障（BBB）。通过这个测试，我们不仅旨在评估我们的候选者是否分布良好，还要理性地分析糖基对物理化学性质的影响。为了补充我们的分析，还确定了logD7.4。在所有筛选的化合物中，对p-吗啉基黄酮类化合物的能力完全挽救了SH-SY5Y人类神经母细胞瘤细胞免受H2O2和Aβ1-42诱导的细胞死亡。还评估了胆碱酯酶抑制作用，并发现了适度的抑制活性。这项工作突出了C-葡萄糖苷黄酮类化合物作为神经保护剂的潜力，并提出了p-吗啉基C-葡萄糖苷黄酮37，它在100μM时对HepG2和Caco-2细胞没有显示任何细胞毒性，作为进一步针对AD的开发的新的引导结构。
• Design, synthesis and antidepressant activity evaluation 2′-hydroxy-4′,6′-diisoprenyloxychalcone derivatives
  作者：Li-Ping Guan、Dong-Hai Zhao、Yue Chang、Yu Sun、Xiao-Li Ding、Jing-Fei Jiang

  DOI：10.1007/s00044-013-0517-4

  日期：2013.11

  In this study, 14 2'-hydroxy-4',6'-diisoprenyloxychalcone compounds were synthesized and their antidepressant activities were evaluated using the forced swimming test. The pharmacological results showed that six compounds significantly reduced immobility times during the forced swimming test at a dose of 10 mg/kg, indicative of antidepressant activity. Among these, three compounds (4d, 4e, and 4g) exhibited better antidepressant activity, with reduced immobility time by 38.3, 34.0, and 27.4 %, respectively. For explanation of the putative mechanism of action, compounds 4e, 4g were tested in chemical induced models.