(2S,3R)-S-ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanethioate | 126923-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-S-ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanethioate
• 英文别名: S-ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanethioate
• CAS: 126923-93-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: FUTCWGYFYPRVAM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)propene 、 异丁醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3R)-S-ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用手性促进剂体系进行非手性甲硅烷基烯醇醚和非手性醛之间的不对称羟醛反应

  摘要：

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ja00011a030

文献信息

• Diastereoselective Aldol and Reformatsky Reactions of<b><i>α</i></b>-Halo Carbonyl Compounds and Aldehydes Mediated by Titanium(II) Chloride
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2579

  日期：2000.11

  Highly diastereoselective aldol reactions of α-bromo ketones with several aldehydes were successfully carried out by using a combination of titanium(II) chloride and copper or sodium iodide in dichloromethane-pivalonitrile at low temperature. Similarly, Reformatsky reactions of α-bromo thioester with aliphatic aldehydes proceeded to afford β-hydroxy thioesters in good yields under mild conditions.

  通过在低温下在二氯甲烷-新戊腈中使用氯化钛 (II) 和碘化铜或碘化钠的组合，成功地进行了 α-溴酮与几种醛的高度非对映选择性羟醛反应。类似地，α-溴硫酯与脂肪醛的 Reformatsky 反应在温和条件下以良好的产率得到 β-羟基硫酯。
• Mukaiyama, Teruaki; Uchiro, Hiromi; Kobayashi, Shu, Chemistry Letters, 1989, p. 1757 - 1760
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Uchiro, Hiromi、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama, Teruaki; Uchiro, Hiromi; Kobayashi, Shu, Chemistry Letters, 1989, p. 1001 - 1004
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Uchiro, Hiromi、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;UCHIRO, HIROMI;KOBAYASHI, SHU, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1001-1004
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、UCHIRO, HIROMI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——