1,3-bis(2,4,6-trifluorophenyl)imidazolium chloride | 1355360-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trifluorophenyl)imidazolium chloride
• CAS: 1355360-27-8
• 化学式: C₁₅H₇F₆N₂*Cl
• 分子量: 364.677
• InChiKey: XDMSGGHQENAORF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trifluorophenyl)imidazolium chloride 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trifluorophenyl)imidazol-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  具有氟化NHC配体的[Rh（cod）Cl（NHC）]配合物催化加氢活性的简单NMR预测值†

  摘要：

  已经制备了具有氟代芳基取代基的一系列用于N-杂环卡宾（NHC）的咪唑盐前体，以及它们的硒化物和铑配合物。在苯乙酮与iPrOH的加氢转移氢化中，[Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的催化活性测试表明，带有氟化NHC的铑配合物要优于未氟化的铑。活性顺序为4-FC 6 H 4 <2,4-F 2 -C 6 H 3 <2,4,5-F 3 -C 6 H 2 <2,6-F 2 -C 6 H 3 < 2,4,6-F 3 -C6 H 2。此反应顺序与这些系统电子性质的许多简单NMR测度一致，包括NHC·HBF 4盐的1 J CH，NHC硒化物的δ（ 77 Se）以及1 J Rh–C和δ [Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的（ 13 C卡宾）。

  DOI：

  10.1039/c9dt01219b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 2,4,6-三氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trifluorophenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有氟化NHC配体的[Rh（cod）Cl（NHC）]配合物催化加氢活性的简单NMR预测值†

  摘要：

  已经制备了具有氟代芳基取代基的一系列用于N-杂环卡宾（NHC）的咪唑盐前体，以及它们的硒化物和铑配合物。在苯乙酮与iPrOH的加氢转移氢化中，[Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的催化活性测试表明，带有氟化NHC的铑配合物要优于未氟化的铑。活性顺序为4-FC 6 H 4 <2,4-F 2 -C 6 H 3 <2,4,5-F 3 -C 6 H 2 <2,6-F 2 -C 6 H 3 < 2,4,6-F 3 -C6 H 2。此反应顺序与这些系统电子性质的许多简单NMR测度一致，包括NHC·HBF 4盐的1 J CH，NHC硒化物的δ（ 77 Se）以及1 J Rh–C和δ [Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的（ 13 C卡宾）。

  DOI：

  10.1039/c9dt01219b

文献信息

• Highly active, homogeneous catalysis by polyoxometalate-assisted N-heterocyclic carbene gold(I) complexes for hydration of diphenylacetylene
  作者：Kenji Nomiya、Yuichi Murara、Yuta Iwasaki、Hidekazu Arai、Takuya Yoshida、Noriko Chikaraishi Kasuga、Toshiaki Matsubara

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.02.014

  日期：2019.5

  Monomeric, N-heterocyclic (NHC) carbene/carboxylato/gold(I) complex [Au(RS-pyrrld)(IPr)] (RS-Hpyrrld = RS-2-pyrrolidone-5-carboxylic acid; IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) (1, 0.01 mmol) in a mixed solvent of 1,4-dioxane : water (4 : 1 v/v) showed high activity in the catalysis of the hydration of diphenylacetylene to deoxybenzoin in the presence of protonic acid forms of Keggin

  单体N-杂环（NHC）卡宾/羧基/金（I）络合物[Au（RS -pyrrldld）（IPr）]（RS -Hpyrrld = RS -2-吡咯烷酮-5-羧酸; IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）（1在1,4-二恶烷的混合溶剂中，0.01毫摩尔）：水（4：1 v / v）显示出高活性的水合的催化在质子酸形式的Keggin多金属氧酸盐（POM）存在下，将二苯乙炔转化为脱氧安息香。反应均匀地进行。催化活性优于先前报道的使用金（I）配合物[Au（RS -pyrrld）（PPh 3）]的PPh 3衍生物的反应活性（3）。一个重要的区别是（3）+ H-PW12的反应在非均相/悬浮体系中进行，因为（3）的溶解性差。本催化系统进行了实验稳定：重新加入底物（1.5毫摩尔）至（的反应系统的1）+ H-PW12，（1）+ H-SiW12，和（1）+ H-AlW12，后最初的2小时反应，显示没有活性损失。还使用[Au（RS
• Bis-Cyclometalation of Fluorinated <i>N</i>-Aryl NHCs
  作者：Duncan A. J. Harding、Eric G. Hope、Kuldip Singh、Gregory A. Solan

  DOI：10.1021/om2009809

  日期：2012.2.27

  The new imidazolium salts N,N′-bisfluoroarylimidazolium chloride (fluoroaryl = 4-fluorophenyl (1), 2,4-difluorophenyl (2), 2,4,6-trifluorophenyl (3)) have been prepared by the one-pot condensation of the appropriate aniline with glyoxal and formaldehyde. Reaction of the salts (1, 2) with [RuF2(CO)3]4 and [IrF3(CO)3] in the presence of KOtBu generated the bis-cyclometalated carbene carbonyl complexes

  通过一锅缩合制备了新的咪唑鎓盐N，N'-双氟芳基咪唑鎓氯化物（氟代芳基= 4-氟苯基（1），2,4-二氟苯基（2），2,4,6-三氟苯基（3））适当的苯胺与乙二醛和甲醛。盐（反应1，2）与[阵2（CO）3 ] 4和[IRF 3（CO）3在KO的存在]吨卜生成的双-环金属卡宾羰基配合物[的IrCl（CO）η 2 -1-（C 6 H 4-4-F）-3-（C 6 H ^ 3 -4-F）C 3 H ^ 2 Ñ 2 } 2 ]（4），的[Ru（CO）2 η 2 -1-（C 6 H ^ 4 -4 -F）-3-（C 6 H ^ 3 -4-F）C 3 H ^ 2 ñ 2 } 2 ]（5），和的[Ru（CO）2 η 2 -1-（C 6 H ^ 3 -2， 4-F 2）-3-（C 6 H 2 -2,4-F 2）C 3 H2 N 2 } 2 ]（6），其在结构上已经表征。
• Synthesis, structure, and electrochemical properties of [LNi(R_f)(C₄F₈)]⁻ and [LNi(R_f)₃]⁻ complexes
  作者：Scott T. Shreiber、Fatema Amin、Sascha A. Schäfer、Roger E. Cramer、Axel Klein、David A. Vicic

  DOI：10.1039/d2dt00511e

  日期：——

  The new anionic nickelate complexes [(MeCN)Ni(C4F8)(CF3)]−, [(MeCN)Ni(C4F8)(C2F5)]−, [(IMes)Ni(C4F8)(CF3)]−, [(IMes)Ni(CF3)3]− (IMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene), and [(F-NHC)Ni(Rf)3]− (F-NHC = 1,3-bis(2,4-F2Ph), 2,4,6-F3Ph- or 3,4,5-F3Ph)imidazol-2-ylidene; (Rf = CF3 or C2F5) were synthesized and structurally characterized. The electrochemical properties of all new compounds were

  新的阴离子镍酸盐配合物 [(MeCN)Ni(C 4 F 8 )(CF 3 )] - , [(MeCN)Ni(C 4 F 8 )(C 2 F 5 )] - , [(IMes)Ni(C 4 F 8 )(CF 3 )] - , [(IMes)Ni(CF 3 ) 3 ] - (IMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene), 和 [( F-NHC)Ni(R f ) 3 ] - (F-NHC = 1,3-bis(2,4-F 2 Ph), 2,4,6-F 3 Ph- 或 3,4,5-F 3Ph)咪唑-2-亚叉基；(R f = CF 3或C 2 F 5 ) 被合成和结构表征。所有新化合物的电化学性质通过循环伏安研究揭示并与已知的CF 3类似物[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -进行比较。IMes 配位的配合物表现出与循环伏安图中的
• Synthesis and comparative study of (NHCF)PdCl2Py and (NHCF)Ni(Cp)Cl complexes: investigation of the electronic properties of NHC ligands and complex characteristics
  作者：Roman O. Pankov、Ignatii R. Tarabrin、Alexandra G. Son、Mikhail E. Minyaev、Darya O. Prima、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/d4dt01304b

  日期：——

  electron-accepting properties of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands play a pivotal role in governing their interactions with transition metals, thereby influencing the selectivity and reactivity in catalytic processes. Herein, we report the synthesis of Pd/NHCF and Ni/NHCF complexes, wherein the electronic parameters of the NHC ligands were systematically varied. By performing a series of controlled

  N-杂环卡宾（NHC）配体的供电子和受电子特性在控制其与过渡金属的相互作用中发挥着关键作用，从而影响催化过程的选择性和反应活性。在此，我们报道了 Pd/NHC F和 Ni/NHC F配合物的合成，其中 NHC 配体的电子参数发生了系统变化。通过进行一系列受控的结构修饰，我们阐明了 NHC 配体的 σ 供体和 π 受体特性对与过渡金属 Pd 和 Ni 相互作用的影响，从而阐明了 Pd 和 Ni 配合物的催化行为。本研究加深了我们对 NHC-金属相互作用的理解，并为有机合成高效催化剂的合理设计提供了新的信息。