galangin 5-methylether-7-benzoate | 1265223-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: galangin 5-methylether-7-benzoate
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl benzoate；7-benzoyloxy-3-hydroxy-5-methoxyflavone；(3-Hydroxy-5-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) benzoate；(3-hydroxy-5-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) benzoate
• CAS: 1265223-42-4
• 化学式: C₂₃H₁₆O₆
• 分子量: 388.376
• InChiKey: URGVAFRTKUQTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  galangin 3-benzyl-5-methylether-7-benzoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到galangin 5-methylether-7-benzoate
  参考文献：
  名称：

  高良姜素 3-苄基-5-甲基醚衍生物作为脂联素合成促进过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂发挥作用

  摘要：

  已提出脂联素产生的上调作为治疗代谢疾病的新策略。高良姜素是一种天然类黄酮，在人骨髓间充质干细胞的脂肪形成过程中表现出促进脂联素合成的活性。在目标识别中，高良姜素结合过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR) γ 和雌激素受体 (ER) β。合成了新的高良姜素衍生物，通过增加高良姜素的 PPARγ 活性和降低其 ERβ 活性来改善脂联素合成促进化合物，因为 PPARγ 功能可以被 ERβ 抑制。与高良姜素的作用相比，三种高良姜素 3-苄基-5-甲基醚衍生物分别显着促进脂联素的产生 2.88 倍、4.47 倍和 2.76 倍。最有效的化合物，高良姜素 3-benzyl-5,7-dimethylether，Ki , 1.7 μM)，而它不与 ERβ 结合。高良姜素 3-benzyl-5,7-dimethylether 在对接和药理竞争研究中被确定为 PPARγ 部分激动剂，表明它可能在多种代谢疾病中具有多种治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116564

文献信息

• Use of acyl substituents to favour 2,3-epoxidation of 5,7-dioxygenated flavones with dimethyldioxirane
  作者：Benjamin J. Compton、Lesley Larsen、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.076

  日期：2011.1

  The reaction of 5,7-dimethoxyflavone with dimethyldioxirane (DMDO) gives the 2,3-epoxide rapidly at first. However, low levels of ring A hydroxylated by-products are also formed. With increasing proportions of DMDO, demethylation at C-5 becomes apparent and consumption of substrate is not matched by further significant build-up of the epoxide. Deactivation of ring A by the use of acyl groups removes this complication. 5,7-Diacylflavones give excellent yields of epoxides and monoacyl derivatives also react in good yield. Ionization potential mans derived from density functional theory calculations (B3LYP/6-31G*), provide good visual indicators of the relative reactivity of the key nucleophilic loci. The epoxides may be isolated as such, or transformed into flavonols by treatment with p-toluenesulfonic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.