1,3-diacetoxy-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]propane | 1192231-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diacetoxy-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]propane
• 英文别名: [2-(Acetyloxymethyl)-3-(3-methylimidazol-4-yl)propyl] acetate
• CAS: 1192231-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: TXSZWCCNQMMVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]propane 在 pig liver esterase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]-3-acetoxy-propan-1-ol 、 (+)-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]-3-acetoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  捷波兰地生物碱（+）-毛果芸香碱的实用，规模化的全合成

  摘要：

  从外消旋的2-（2'，2'-二甲氧基乙基）丙烷-1,3-二醇开始，分9步完成了（+）-pilocarpine（作为其硝酸盐）的总合成，总收率达30％。通过酶促方案去对称化。已经开发了关键α-亚乙基内酯前体的高产率合成，其涉及钯催化的1，3-二恶烷-2-酮的脱羧/羰基化以形成γ-丁内酯环。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到（+）-pilocarpine和（+）-isopilocarpine的72:28混合物，可通过（+）-pilocarpine硝酸盐的重结晶轻松分离盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.010
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]propane-1,3-diol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1,3-diacetoxy-2-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]propane
  参考文献：
  名称：

  捷波兰地生物碱（+）-毛果芸香碱的实用，规模化的全合成

  摘要：

  从外消旋的2-（2'，2'-二甲氧基乙基）丙烷-1,3-二醇开始，分9步完成了（+）-pilocarpine（作为其硝酸盐）的总合成，总收率达30％。通过酶促方案去对称化。已经开发了关键α-亚乙基内酯前体的高产率合成，其涉及钯催化的1，3-二恶烷-2-酮的脱羧/羰基化以形成γ-丁内酯环。随后对α-亚乙基内酯进行氢化，引入C（3）-立体化学，得到（+）-pilocarpine和（+）-isopilocarpine的72:28混合物，可通过（+）-pilocarpine硝酸盐的重结晶轻松分离盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.010