(Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one | 1356003-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: (5Z)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(4Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one；(5z)-2-(4-Methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-one；(4Z)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1H-imidazol-5-one
• CAS: 1356003-65-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: ZDUDFANFIIEFNB-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-p-methoxybenzylidene-2-thiohydantoin 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thiohydantoins: Selective N- and S-Functionalization for Liebeskind-Srogl Reaction Study

  摘要：

  通过 Schlack-Kumpf 方案形成的乙内酰硫脲在氮、硫或碳原子上选择性官能化，以测试 Liebeskind-Srogl 反应的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260259

文献信息

• Synthesis and biological testing of (5Z)-2-aryl-5-arylmethylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones as antimitotic agents
  作者：Anastasia A. Beloglazkina、Birgit Wobith、Elena S. Barskaia、Nikolay A. Zefirov、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Sergei A. Kuznetsov、Olga N. Zefirova

  DOI：10.1007/s00044-016-1566-2

  日期：2016.6

  5-arylmethylidene fragment than on the 2-aryl ring in general. The cytotoxicities of the synthesized compounds were lower than those of the previously reported isomeric 2-aryl-4-benzoyl-imidazoles, and the basic structure–activity relationships in the isomeric pairs were different. Synthesized (5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, which had the highest cytotoxicity

  与细胞蛋白微管蛋白和微管相互作用的化合物是抗有丝分裂剂的一种重要类型。据报道，一系列针对微管蛋白的2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑具有很高的细胞毒性，因此，我们制备了一系列结构异构体，以作为抗有丝分裂剂进行评估。新型（Z）-2-芳基-5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4 H的合成-咪唑-4-酮涉及取代的马尿酸与芳族醛的偶联。随后在尿素和乙酸铵存在下在微波辐射下将所得的恶唑酮转化为相应的咪唑酮。大多数化合物对人上皮癌细胞系A549的细胞毒性在亚微摩尔范围内，并且发现其对5-芳基亚甲基片段上的取代基的敏感性比通常对2-芳基环上的更为敏感。合成的化合物的细胞毒性低于以前报道的异构体2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑，并且这些异构体对中的基本结构-活性关系不同。合成（5 Z）-5 - [（4-溴苯基）亚甲基] -2-（4-甲基苯基）-3,5-二氢-4- ħ -咪唑-4-酮，它具有最高的细胞毒性（IC 50  〜
• Microwave-assisted synthesis of new 2-aryl and 2-alkylimidazolones and evaluation of their in vitro anticancer activity and their in vivo toxicity on zebrafish embryos
  作者：Samar Bou Zeid、Aline Hamade、Fadia Najjar、Francois Carreaux、Samar Eid

  DOI：10.1007/s11696-020-01502-w

  日期：2021.6

  describe the synthesis of five new 2-aryl and 2-alkylimidazolone derivatives via an effective one-pot synthetic strategy assisted by microwave irradiations which allowed us to access the desired product in a reduced time reaction compared to the thermal heating and a slightly better yield (48% compared to 45%). The new imidazolone derivatives were evaluated for their anticancer activity in vitro against

  在这里，我们描述了通过微波辐射辅助的有效一锅合成策略，通过一种有效的一锅合成策略合成了五个新的2-芳基和2-烷基咪唑啉酮衍生物，与热加热相比，这使我们能够在更短的时间内反应出所需的产物，并且反应稍好一些。收率（48％则为45％）。评价了新的咪唑啉酮衍生物在体外对MCF-7，MDA-MB-231和HepG2细胞系的抗癌活性。结果表明，这些衍生物中的一些在5.7-11.3 µM范围内对MCF-7和HepG2细胞系均具有良好的细胞毒性作用。在合成衍生物中，2ab和2b表现出最强的IC 50活性值分别为7和5.7 µM（MCF-7）和6.2和8.6 µM（HepG2）。与阿霉素相比，这些衍生物的细胞毒活性中等。但是，该产品在体内对斑马鱼胚胎的发育显示出比合成的咪唑酮更高的毒性。这些高浓度的衍生物在胚胎上表现出一些形态异常。
• A Phosphine-Catalyzed Preparation of 4-Arylidene-5-imidazolones
  作者：Sandra Gabillet、Olivier Loreau、Simon Specklin、Evelia Rasalofonjatovo、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501922j

  日期：2014.10.17

  A simple and efficient method for constructing 4-arylidene-S-imidazolones was developed using a phosphine-catalyzed tandem umpolung addition and intramolecular cyclization of amidine pronucleophiles on arylpropiolates. The reaction offers a robust route to heterocycle analogues of the fluorescent protein chromophores.
• Thiohydantoins: Selective N- and S-Functionalization for Liebeskind-Srogl Reaction Study
  作者：Arnaud Tatibouët、Sandrine Gosling、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-0030-1260259

  日期：2011.11

  Thiohydantoins formed by the Schlack-Kumpf protocol were selectively functionalized at the nitrogen, sulfur, or carbon atom to test the Liebeskind-Srogl reaction possibilities.

  通过 Schlack-Kumpf 方案形成的乙内酰硫脲在氮、硫或碳原子上选择性官能化，以测试 Liebeskind-Srogl 反应的可能性。