N,N'-bis(hydroxymethyl)parabanate | 35190-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N,N'-bis(hydroxymethyl)parabanate
• 英文别名: 1,3-di(hydroxymethyl)imidazolidine-2,4,5-trione；1,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidine-2,4,5-trione；Imidazolidinetrione, bis(hydroxymethyl)-
• CAS: 35190-35-3
• 化学式: C₅H₆N₂O₅
• 分子量: 174.113
• InChiKey: MCFVWFHYJGCCPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(hydroxymethyl)parabanate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANIMOTO S.; TANIYASU R.; OKANO M., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1975, 48, NO 1, 357-358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仲班酸 、 聚合甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N,N'-bis(hydroxymethyl)parabanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitroesters Based on Methylol Derivatives of Parabanic and Isocyanuric Acids

  摘要：

  进行了基于对羟基苯甲酸和氰尿酸的羟甲基衍生物的硝基酯合成。相应的四氧嘧啶硝氧基甲基衍生物不稳定。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0152-8

文献信息

• BIS(HYDROXYALKYLATED) DERIVATIVES OF PARABANIC ACID
  作者：Iwona Zarzyka-Niemiec,、Jacek Lubczak、Zbigniew Ciunik、Stanislaw Wołowiec、Tomasz Ruman

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.559

  日期：2002.1

  at preliminary stage of polyaddition reaction between parabanic acid and epoxides leading to parabanate-bonded polyethers. N-hydroxyalkylated derivatives of heteroaromatics like isocyanuric acid (X = N-H, Y = H) and parabanic acid (PBH2, X = none, Y = H): can be obtained by straight hydroxymethylation of free acids with formaldehyde or oxiranes, or by synthesis of s-triazene (or imidazolidine) ring

  对羟基苯甲酸在温和条件下与甲醛、环氧乙烷和环氧丙烷反应生成羟烷基化衍生物。从化学计量的反应混合物中以高产率分离产物。N,N'-双（羟甲基）对羟基苯甲酸酯 (1)、N,N'-双（羟乙基）对羟基苯甲酸酯 (2) 和 N,N'-双（2-羟丙基）对羟基苯甲酸酯 (3) 在3的IR、H和CNMR光谱和X射线晶体学的基础。分离的化合物在对羟基苯甲酸和环氧化物之间的加聚反应的初步阶段形成，导致对羟基苯甲酸酯键合的聚醚。异氰尿酸（X = NH，Y = H）和对羟基苯甲酸（PBH2，X = none，Y = H）等杂芳烃的 N-羟烷基化衍生物：可以通过游离酸与甲醛或环氧乙烷的直接羟甲基化获得，或通过从 N-烷基化前体 (1,2) 合成 s-三氮烯（或咪唑烷）环。在这些程序中获得的聚醚醇是获得耐热聚氨酯和聚酯 (2,3) 的有用基材。在我们对该主题的系统工作过程中，我们专注于将环氧乙烷加成到对羟基苯甲酸的低分
• Asymmetric Organocatalyzed Transfer Hydroxymethylation of Isoindolinones Using Formaldehyde Surrogates
  作者：David Svestka、Pavel Bobal、Mario Waser、Jan Otevrel

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00818

  日期：2024.3.29

  asymmetric transfer hydroxymethylation of activated isoindolinones, allowing us to prepare the enantioenriched hydroxymethylated adducts in good to excellent yields (48–96%) and enantiopurities (81:19–97:3 e.r.). To increase the reaction rate without compromising the selectivity, carefully optimized formaldehyde surrogates were employed, providing a convenient source of anhydrous formaldehyde with a base-triggered

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。